N-Acetylneuraminic acid N-乙酰神经氨酸

CAS 131-48-6 MFCD00006620

化学结构图

131-48-6
SMILES: CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(=O)O)O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)CO

化学属性

Mol. FormulaC11H19NO9
Mol. Weight309
TSCAYes
Melting Point184-186
Solubility50 G/L (20 ºC)
Density1.727
Appearance synthetic, crystalline
Refractive index-32 ° (C=1, H2O)

别名和识别编码

Chemical NameN-Acetylneuraminic acid
MDL NumberMFCD00006620
CAS Number131-48-6
Synonym 5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-2-NONU 5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-2-NONULOSONIC ACID 5-ACETAMIDO-3,5-DIDEOXY-D-GLYCERO-D-GALACTO-NONULOPYRANOSONIC ACID HYDRATE 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid ACETYLNEURAMINIC ACID, N- Galactononulosonic acid N-(-)-ACETYLNEURAMINIC ACID N-ACETYL-D-NEURAMINIC ACID N-ACETYL-NEURAMIC ACID N-ACETYLNEURAMINIC ACID DIHYDRATE N-ACETYLNEURAMINIC ACID, BOVINE MILK N-[1-13C]ACETYL-D-NEURAMINIC ACID N-乙酰-D-神经氨酸 N-乙酰涎酸 N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 N-乙酰甘露糖胺丙酮酸 NANA 唾液酸 N-乙酰神经氨酸 N-乙醯神經胺糖酸 唾液酸 氧-唾液酸
PubChem Substance ID445063
Beilstein Registry Number1716283
EC Number205-023-1
Merck Number8484
Reaxys-RN1716283
Chemical Name TranslationN-乙酰神经氨酸
LabNetwork Molecule IDLN01317774
InChIInChI=1S/C11H19NO9/c1-4(14)12-7-5(15)2-11(20,10(18)19)21-9(7)8(17)6(16)3-13/h5-9,13,15-17,20H,2-3H2,1H3,(H,12,14)(H,18,19)/t5-,6+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
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分类

  • {SNA} Carbohydrate, Carbohydrate Library, Cell Biology, Metabolic Libraries, Metabolic Pathways, Metabolites and Cofactors on the Metabolic Pathways Chart, Metabolomics
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产品应用

  • 唾液酸是广泛存在于自然界中的碳水化合物，也是许多糖蛋白、糖肽和糖脂的基本组成部分，具有广泛的生物功能，如血蛋白半衰期的调节、多种毒素的中和、细胞粘附、免疫的抗原抗体反应和对细胞溶解的保护。唾液酸的生化衍生物也常用于药物的合成。
  • N-乙酰神经氨酸 N-acetylneuraminicacid 系唾液酸（N-酰基神经氨酸）在自然界分布最广的，主要是动物细胞膜或分泌液的糖蛋白、糖脂质或细菌荚膜物质等的组成糖。在糖蛋白或糖脂质中，由于2位的酮基形成糖苷键而使它位于糖侧链的非还原性末端，其阴电荷或特有的化学结构使其具有各种生理特异性。在自然界中从病毒直至动物都非常广泛地分布着水解除去末端N-乙酰神经氨酸的酶（神经氨酸苷酶）通过处理这个酶所发生的生理活性变化，已明确了这个末端酸性糖残基的作用。例如这个糖残基构成红血球细胞膜的流感病毒的结合部位，并在血浆糖蛋白与肝细胞的相互辨认或淋巴细胞对循环途径的辨认机制方面起主要作用。生物合成途径虽在动物与细菌里多少有些不同，但都经过N-乙酰甘露糖胺或它的6-磷酸酯，由特异性的焦磷酸酶催化与CTP反应生成CMP-N-乙酰神经氨酸后，由糖基转移反应纳入糖链。

相关文献及参考

  • [2]. Kiefel MJ, et al. Synthesis and biological evaluation of N-acetylneuraminic acid-based rotavirus inhibitors. J Med Chem. 1996 Mar 15;39(6):1314-20.
  • [1]. Bondioli L et al. PLGA nanoparticles surface decorated with the sialic acid, N-acetylneuraminic acid. Biomaterials. 2010 Apr;31(12):3395-403.
  • [1]. Bondioli L et al. PLGA nanoparticles surface decorated with the sialic acid, N-acetylneuraminic acid. Biomaterials. 2010 Apr;31(12):3395-403.
  • [2]. Kiefel MJ, et al. Synthesis and biological evaluation of N-acetylneuraminic acid-based rotavirus inhibitors. J Med Chem. 1996 Mar 15;39(6):1314-20.

安全信息

Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P352
  • P305+P351+P338
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
Hazard statements
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
WGK Germany3
Signal word Warning
GHS Symbol
Storage condition -20°C <;0 <0°C Air Sensitive 储存温度 -20°C
Safety Statements
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Hazard Codes Xi

其他信息

  • MSDS 信息:o-Sialic acid(131-48-6).msds
  • 外观性质:白色至类白色粉末，比旋光度-32° (c=2,water)。水溶性50 g/L (20℃)。溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。 熔点：184-186 ℃
  • Alfa Aesar:N-(-)-乙酰甘露糖胺丙酮酸 N-(-)-Acetylneuraminic acid(131-48-6)
  • 敏感性:Air Sensitive
  • N-乙酰神经氨酸价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 xp300016 N-乙酰神经氨酸 1g 220元 2011/04/16 A0639 N-乙酰神经氨酸水合物 N-Acetylneuraminic Acid Hydrate 1G 2690元 2011/04/16 A0639 N-乙酰神经氨酸水合物 N-Acetylneuraminic Acid Hydrate 100MG 549元
  • MOL 文件:131-48-6.mol
  • Hazard Note:Irritant
  • 比旋光度:-32 ° (c=2,water)
  • Sigma Aldrich:131-48-6(sigmaaldrich)
  • 用途一:唾液酸是广泛存在于自然界中的碳水化合物，也是许多糖蛋白、糖肽和糖脂的基本组成部分，具有广泛的生物功能，如血蛋白半衰期的调节、多种毒素的中和、细胞粘附、免疫的抗原抗体反应和对细胞溶解的保护。唾液酸的生化衍生物也常用于药物的合成。 N-乙酰神经氨酸 N-acetylneuraminicacid 系唾液酸（N-酰基神经氨酸）在自然界分布最广的，主要是动物细胞膜或分泌液的糖蛋白、糖脂质或细菌荚膜物质等的组成糖。在糖蛋白或糖脂质中，由于2位的酮基形成糖苷键而使它位于糖侧链的非还原性末端，其阴电荷或特有的化学结构使其具有各种生理特异性。在自然界中从病毒直至动物都非常广泛地分布着水解除去末端N-乙酰神经氨酸的酶（神经氨酸苷酶）通过处理这个酶所发生的生理活性变化，已明确了这个末端酸性糖残基的作用。例如这个糖残基构成红血球细胞膜的流感病毒的结合部位，并在血浆糖蛋白与肝细胞的相互辨认或淋巴细胞对循环途径的辨认机制方面起主要作用。生物合成途径虽在动物与细菌里多少有些不同，但都经过N-乙酰甘露糖胺或它的6-磷酸酯，由特异性的焦磷酸酶催化与CTP反应生成CMP-N-乙酰神经氨酸后，由糖基转移反应纳入糖链。
  • Acros Organics:N-乙酰基神经氨酸(唾液酸） N-Acetylneuraminic acid, from bovine milk, 98%(131-48-6)
  • 比旋光度-32° (c=2,water)。水溶性50 g/L (20℃)。溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。
  • TCI Shanghai:N-乙酰神经氨酸水合物 N-Acetylneuraminic Acid Hydrate,>;96.0%(T)(131-48-6)
  • F:3-10-23

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Metabolomics 代谢组学
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  1. Life Science 生命科学
  2. Biochemicals and Reagents 生化试剂
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  1. Chemical Synthesis 化学合成
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  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Chemical Biology 生物化学
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