Streptomycin sulfate salt 链霉素 硫酸盐

CAS 3810-74-0 MFCD00037023

化学结构图

3810-74-0
SMILES: CN[C@@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(=N)N)[C@H](O)[C@H]3NC(=N)N)O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O.CN[C@@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](NC(=N)N)[C@H](O)[C@H]3NC(=N)N)O[C@@H](C)[C@]2(O)C=O)O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@H]1O.O=S(=O)(O)O.O=S(=O)(O)O.O=S(=O)(O)O

化学属性

Mol. Formula2C21H39N7O12.3H2O4S
Mol. Weight1457
Solubility>=0.01 G/100 ML AT 18 ºC
Appearance powder
Refractive index-85 ° (C=1, H2O)
Density0.873

别名和识别编码

Chemical NameStreptomycin sulfate salt
CAS Number3810-74-0
Synonym 链霉素 硫酸盐 D-Streptamine,O-2-deoxy-2-(methylamino)-.alpha.-L-glucopyranosyl-(1to2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-.alpha.-L-lyxofuranosyl-(1to4)-N,N’-bis(aminoiminomethyl)-,sulfate(2:3)(salt) 农用硫酸链霉素 5-deoxy-3-c-formyl-alpha-l-lyxofuranosyl-(1.fwdarw.)-n,n’-bis(aminoiminomethyl as-15 o-2-deoxy-2-(methylamino)-alpha-l-glucopyranosyl-(1->2)-o-5-deoxy-3-c-formyl-alpha-l-lyxofuranosyl-(1->4)-n,n'-bis(aminoiminomethyl)-streptamine sulfate (2:3) {Chemi phytomycin STREPTOMYCINI SULFAS 硫酸链霉素注射粉 STREPTOMYCIN SULPHATE 硫酸链霉素USP级 2,4-二胍基-3,5,6-三羟基环己基-5-脱氧-2-O-(2-脱氧-2-甲胺基-Α-L-吡喃葡萄糖基)-3-C-甲酰-Β-L-来苏戊呋喃糖甙 链霉素 溶液 agrimycin17 STREPTOMY 硫酸链霉素细胞培养试剂 plantomycin A STREPTOMYCIN SULFATE (2:3) 鏈黴素 农药链霉素 O-2-脱氧-2-甲氨基-alpha-L-葡吡喃糖基-(1→2)-O-5-脱氧-3-C-甲酰基-alpha-L-来苏呋喃糖基-(1→4) O-2-Deoxy-2-(methylamino)-alpha-L-glucopyranosyl-(1->2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-alpha-L-lyxofuranosyl-(1->4)-N,N'-bis(aminoiminomethyl)-streptamine sulfate (2:3); strepcin St STREPTOMYCIN SESQUISULFATE HY Agrept 硫酸链霉素分子生物学试剂 strep-gran STREPTOMYCIN SULFATE N-METHYL-L-GLUCOSAMINIDOSTREPTOSIDO STREPTIDINE SULFATE 硫酸链霉素 Neodiestreptopab O-2-deoxy-2-(methylamino)-?-L-glucopyranosyl-(1-2)-O-5-deoxy-3-C-formyl-?-L-lyxofura nosyl-(1-4)-N1,N3-bis(aminoiminomethyl)-D-streptamine Disulfate o-2-deoxy-2-(methylamino)-alpha-l-glucopyranosyl-(1.fwdarw.)-o-d-streptamin 链霉素 链霉素硫酸盐 STREPTOMYCIN SULFATE, STREPTOMYCES SPECIES NSC 14083 STREPTOMYCIN SESQUISULFATE STREPTOMYCIN SULFATE SALT
PubChem Substance ID87560527
EC Number223-286-0
MDL NumberMFCD00037023
Beilstein Registry Number18(5)11,82
Chemical Name Translation链霉素 硫酸盐
Merck Number8826
Reaxys-RN3894995
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分类

  • {SNA} Alphabetical Index of Analytical St
  • Aminoglycosides, Antibacterial, Antibiotic powders, Antibiotics, Antibiotics A to Z, Antibiotics N-S, Antibiotics and Antimycotics, Antibiotics by Application, Antimycobacterial, Cell Culture, Chemical Structure Class, Core Bioreagents, Genetic Marker Selection, Interferes with Protein Synthesis, L - Z, Mechanism of Action, Plant Biotechnology, Plant Tissue Culture, Reagents and Supplements, Research Essentials, Spectrum of Activity
  • {SNA} Alphabetical Index of Analytical Standards, Aminoglycosides, Analytical Standards, Analytical/Chrom

产品应用

  • 链霉素主要与细菌核糖体30S亚单位结合，抑制细菌蛋白质的合成。

相关文献及参考

  • Weiss, et al.: Antibiot. Chemother., 7, 374 (1957),
  • Umezawa, et al.: J. Antibiot., 27, 997 (1974),
  • Mossa, J., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 16, 507 (1986),
  • Merck 14 ,8826
  • Beil. 18 ,V,11,82

安全信息

Hazard Codes Xn Xn,Xi
RTECSWK4990000
GHS Symbol
Signal word
Hazard statements
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H361 Suspected of damaging fertility or the unborn child 怀疑对生育能力或未出生婴儿造成伤害
WGK Germany3
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Precautionary statements
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
  • P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的个人防护装备。
  • P301+P312+P330
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
Risk Statements
Safety Statements
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
  • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
Storage condition 2-8℃保存。 2-8°C

其他信息

  • 药效学:硫酸链霉素进入机体组织后，通过病原微生物的细胞膜，与病原微生物核糖体30s亚单位的特殊受体蛋白相结合，干扰信使核糖核酸与30s亚单位间起始复合物的形成，使DNA发生错误，亦即使应配对的氨基酸受到非配对氨基酸的竞争性对抗，导致无功能蛋白质的合成，使病原微生物多聚核糖体分裂，从而使合成蛋白质遭到最终破坏，造成病原微生物的死亡。
  • 链霉素的硫酸盐:硫酸链霉素是链霉素的硫酸盐形式，链霉素系由土壤中放线菌属灰色链丝菌所产生的抗生素。链霉素是首先问世的对结核病具有确切疗效的化疗药物。本品必须肌注，故使其长期应用，受到限制。链霉素是由链霉菌获取的供胃肠道外应用的最有效而又毒性最小的抗生素。本品为杀菌剂，可能是以其对细菌核糖体的直接作用，抑制蛋白合成而收效的，主要作用于细胞外(包括空洞内)结核杆菌。 硫酸链霉素对结核杆菌具有强大的抗菌作用，对多数革兰阳性球菌(如各种链球菌)和杆菌(如铜绿假单胞菌、厌氧菌)的抗菌作用不强，对许多革兰阴性杆菌有较强的抗菌作用，本品对各种皮肤结核病皆有效，有抑制结核杆菌繁殖及毒素产生的作用，高浓度时(>0.4 μg/mL) 有杀菌作用。结核杆菌对链霉素的耐药性产生迅速，宜与其他抗结核药联合应用。 硫酸链霉素和另一种已获准胃肠道外应用的高效杀菌剂异烟肼合用，可对易感菌立即产生显著疗效，在危重情况下，常能收到起死回生的功效。 硫酸链霉素在最初数周或数月治疗中，收效最大。也许是由于本品系由胃肠道外应用，血清浓度很快增高，故似能增强口服药效，即使是像乙胺丁醇和异烟肼之类高效药物，亦可受惠于本品的配伍。 临床研究表明：由硫酸链霉素、利福平、异烟肼和吡嗪酰胺组成的四药疗法，杀菌作用最强，以此治疗2个月，再以异烟肼和利福平续治4个月，疗效可与其他任何药疗方案对易感菌感染所作任何疗程的治疗相当(阿尔及利亚研究组/英国医学研究会，1984;Snider等，1984B，1986)。 以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。
  • 不良反应:链霉素的不良反应比青霉素多而严重，耳毒性是链霉素最严重的不良反应。本品常累及听神经的前庭支，引起恶心、呕吐和眩晕。耳毒性发生率，与剂量和疗程直接有关。高龄和肾功能障碍为其诱因。听觉可能丧失，严重者常为永久性。本品的神经毒性能引起呼吸麻痹(由于神经肌肉阻滞)，麻醉后及应用肌肉松弛剂后尤易发生。 链霉素所致肾脏毒性反应只属偶见，但如原有肾功能减低或同时应用其他肾毒药物，发生亦可增多。故应避免同时或相继应用其他神经毒性或肾毒性药物。 由于65岁以上老人中，耳毒和肾毒作用较为常见，故此年龄组应尽量不用链霉素。所有病例都应作基础性和定期的听力测定及前庭功能冷热试验。 正确使用下，链霉素很少发生毒性反应，患者大多耐受良好。个别病人注射后迅速发生短暂头痛或不适。无关宏旨的面部(特别是口周)感觉异常，约见于15%病例，两手亦可伴有麻刺感。 链霉素治疗最初数周，偶可发生过敏反应，但不如氨基水杨酸那样常见，一般也不像氨基水杨酸及异烟肼严重。过敏性休克
  • 理化性质:白色或类白色粉末，无臭、味微苦，有引湿
  • 溶于水。
  • 稳定性:Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
  • 药动学:肌内注射给药吸收良好。广布于机体器官组织，但极少透过血脑屏障进入脑组织，药物主要存在于细胞外液，可进入胆汁，胸、腹水、结核性脓肿、干酪样组织;尿液中药物浓度较高，并可透过胎盘进入胎儿组织。蛋白结合率仅为20%～30%，肌注给药1g，0.5～1.5 h血药浓度达高峰值25～50μg/ml，半衰期2.5～3h，24h内给药量的80%～98%以原型从尿中排出，约有1%从胆汁排出，亦有极少量从唾液和乳汁排出。
  • EPA化学物质信息:D-Streptamine, O-2-deoxy-2-(methylamino)-. alpha.-L-glucopyranosyl-( 1.fwdarw.2)-O-5-deoxy-3-C- formyl-.alpha.-L-lyxofuranosyl-( 1.fwdarw.4)-N,N'-bis( aminoiminomethyl)-, sulfate (2:3) (salt)(3810-74-0)
  • F:3
  • 用途:用于结核、布氏及非溶血性链球杆菌所致感染性心内膜炎、鼠疫与兔热病、流感杆菌和革兰阴性杆菌感染的治疗
  • {Chem

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Antibiotics 抗生素
  3. Antibiotics A to Z - Antibiotics
  4. Antibiotics N-S - Antibiotics A to Z
  1. Life Science 生命科学
  2. Antibiotics 抗生素
  3. Antibiotics by Application - Antibiotics
  4. Genetic Marker Selection - Antibiotics by Application
  1. Life Science 生命科学
  2. Antibiotics 抗生素
  3. Chemical Structure Class - Antibiotics
  4. Aminoglycosides - Chemical Structure Class
  1. Research Essentials 基础科研
  2. Core Bioreagents - Research Essentials
  3. Life Science Reagents for Cell Culture - Core Bioreagents
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Chromatography - Analytical Standards
  4. Environmental Standards - Chromatography
  5. Pesticides & Metabolites - Environmental Standards
  6. Pesticides - Pesticides & Metabolites
  7. Bactericides - Pesticides
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Chromatography - Analytical Standards
  4. Clinical Standards - Chromatography
  5. Antibiotics - Clinical Standards
  6. Chemical Structure - Antibiotics
  7. Aminoglycosides - Chemical Structure
  1. Life Science 生命科学
  2. Plant Biotechnology 植物生物技术
  3. Plant Tissue Culture - Plant Biotechnology
  4. Antibiotics and Antimycotics - Plant Tissue Culture
  5. Antibiotics - Antibiotics and Antimycotics
  1. Functional Group 官能团索引
  2. sulfuric acid

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