Eserine 毒扁豆碱

CAS 57-47-6 MFCD00151090

化学结构图

57-47-6
SMILES: CNC(=O)Oc1ccc2c(c1)[C@]1(C)CCN(C)[C@@H]1N2C

化学属性

Mol. FormulaC15H21N3O2
Mol. Weight275
Melting Point102-104°C
TSCAYes
Appearance 17 D -76°(1.3%,氯仿)、[α] -120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷,溶于氯仿(1:1)、乙醇(1:10)、乙醚(1:30)和水(1:75)。有毒,LD 无色片状结晶,无臭。遇光、热、空气及微量金属逐渐变红。本品遇碱不稳定,水解生成毒扁豆酚碱,进一步氧化生成红色的依色林红。Mp105-106℃,比旋光度[α] 25 (鼠、经口) 4.5 mg/kg。 50
Density1.166
Stability对空气及光敏感

别名和识别编码

Chemical NameEserine
Synonym (-)-Physostigmine (3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-olmethylcarbamate (ester) (3as-cis)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo(2,3-b)indol-5-olmeth 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯 1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo-[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate 1,2,3,3abeta,8abeta-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]-indol-5-yl methylcarbamate 1,3a,8-Trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-yl methylcarbamate 3-b)indol-5-ol,1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-pyrrolo(methylcarb Antilirium CS 58525 Carbamic acid, methyl-, ester with eseroline Cogmine Eserine ESERINE Erserine Eserine Eserolein, methylcarbamate Eserolein, methylcarbamate (ester
MDL NumberMFCD00151090
CAS Number57-47-6
EC Number200-332-8
Beilstein Registry Number91230
PubChem Substance ID5983
Merck Number14,7384
Chemical Name Translation毒扁豆碱
Wiswesser Line NotationT B556 EN GNTT&J B1 E1 G1 KOVM1
LabNetwork Molecule IDLN00196302
InChIInChI=1S/C15H21N3O2/c1-15-7-8-17(3)13(15)18(4)12-6-5-10(9-11(12)15)20-14(19)16-2/h5-6,9,13H,7-8H2,1-4H3,(H,16,19)/t13-,15+/m1/s1
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分类

  • {SNA} Acetylcholinesterase, Bioactive Small Molecules, Cell Biology, Cell Signaling and Neuroscience, E, Enzyme Inhibitors, Neuroscience, Neurotransmission, Neurotransmitter Metabolism
  • {Chemicalbook} 生物化学品: 生化试剂: 生物碱

产品应用

  • 毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力,是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。目前用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定,配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中,并在一周内使用。该品是一种生化剂。

相关文献及参考

  • Merck:7384
  • Merck:7384 Beilstein: 23,V,11,401

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany3
Hazard statements
  • H300 Fatal if swallowed 吞食致命
  • H330 Fatal if inhaled 吸入致命
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
RTECSTJ2100000
Precautionary statements
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P284 Wear respiratory protection.? 佩戴呼吸保护装置。
  • P301+P310
  • P304+P340
  • P309+P311
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P314 Get medical advice/attention if you feel unwell. 获取医疗咨询/就医,如果你觉得不舒服
  • P320 Specific treatment is urgent (see … on this label). 紧急具体治疗(见本标签上的)。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗(见本标签上的)。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Signal word Danger
Safety Statements
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
  • S25 Avoid contact with eyes 避免眼睛接触;
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
Packing GroupI
UN Number UN1544 UN 1544 6.1/PG 1
Risk Statements
  • R26/28 Very toxic by inhalation and if swallowed 吸入及吞食都有剧毒
Storage condition 2-8°C避光保存。 Air & Light Sensitive 2-8°C
Hazard Codes T+
Hazard Class6.1(a)
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Unreported
SPECIES OBSERVED        : Mammal - species unspecified
DOSE/DURATION           : 600 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   USXXAM United States Patent Document.  (U.S. Patent Office, Box 9,
   Washington, DC 20231)  Volume(issue)/page/year: #5409948

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85IXA4 "Structure et Activite Pharmacodyanmique des Medicaments du Systeme
   Nerveux Vegetatif," Bovet, D., and F. Bovet-Nitti, New York, S. Karger, 1948
    Volume(issue)/page/year: -,452,1948

TYPE OF TEST            : LDLo - Lowest published

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Mammal - cat
DOSE/DURATION           : 660 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics.  (Williams &
   Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1909/10-
   Volume(issue)/page/year: 88,39,1946

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Human - man
DOSE/DURATION           : 12 mg/kg/60D-I
TOXIC EFFECTS :

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 3 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than letha

TYPE OF TEST            : LD50 -

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 333 ug/kg
SEX/DURATION            : male 1 day(s) pre-mating
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - mating performance (e.g. # sperm positive females
   per # females mated; # copulations per # estrus cycles)
REFERENCE :
   ANENAG Annales d'Endocrinologie.  (Masson Editeur, 120 Blvd. Saint-Germain,
   F-25280 Paris Cedex 06, France)  V.1-    1939-  Volume(issue)/page/year:
   24(Suppl 3),1,1963

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 50 ug/kg
SEX/DURATION            : female 13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Newborn - biochemical and metabolic
   Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
REFERENCE :
   FEPRA7 Federation Proceedings, Federation of American Societies for
   Experimental Biology. (Bethesda, MD)  V.1-46, 1942-87.
   Volume(issue)/page/year: 31,596,1972

其他信息

  • 方法一:豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟种子用乙醇、乙醚等溶剂提取精制而得;也可人工合成。
  • MOL 文件:57-47-6.mol
  • 用途三:毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力,是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。目前用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定,配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中,并在一周内使用。该品是一种生化剂。
  • 图谱信息:1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)红外图谱(IR1) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)核磁图( 1 HNMR) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)红外图谱(IR2) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)核磁图( 13 CNMR) 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯(57-47-6)质谱(MS)
  • 类别:有毒物质
  • 上游原料:过氧化氢 --> 锌粉
  • 用途一:生化研究,药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。
  • 毒性分级:剧毒
  • TCI Shanghai:毒扁豆碱 Physostigmine free base,>;98.0%(LC)(T)(57-47-6)
  • 1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 SE837501 毒扁豆碱;依色林 1g 1419元 2011/08/23 K4571001 毒扁豆碱(+4℃) 1g 1350元
  • 储运特性:库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
  • 微溶于水,可溶于乙醇、苯、氯仿或脂肪油中。毒扁豆碱的晶体或其溶液,加热、暴露于光线和空气中或有微量金属存在时,很容易变成红色,对碱更不稳定,易水解成毒扁酚碱,能被氧化为红色依色林,使产物失去疗效。
  • 方法二:毒扁豆碱存在于豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum)的种子中。将毒扁豆中的生物碱用乙醇或丙酮萃取出来。生物碱的醇溶液或丙酮溶液与双氧水作用,在低温下蒸发,未反应的生物碱用醚溶解出来。生成的毒扁豆碱的N-氧化物,若用乙酸与锌粉还原可恢复为毒扁豆碱。也有一些文献报道了合成毒扁豆碱的方法。
  • 参考质量标准:mp103-106℃;比旋光度[α] 17 D -73°-77°。
  • 用途二:毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力,是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定,配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中,并在一周内使用。该品是一种生化剂。
  • F:8-10
  • 急性毒性:口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤
  • Sigma Aldrich:57-47-6(sigmaaldrich)
  • 灭火剂:水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土
  • 可燃性危险特性:可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体

系列性分类


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