cis-Jasmone 顺-茉莉酮

CAS 488-10-8 MFCD00001402

化学结构图

488-10-8
SMILES: CC/C=C/CC1=C(C)CCC1=O

化学属性

Mol. FormulaC11H16O
Mol. Weight164
Refractive index1.4970 to 1.5010
Boiling Point134-135
Density0.94
Flash Point128°C(lit.)
TSCAYes
Stability对光敏感
Appearance 22 D 天然品存在于茉莉花油、橙花油、香柠檬油等中。 Pa,折射率(n 淡黄色油状液体。呈优雅的茉莉花香和芹菜籽香气。相对密度(d )0.9437,沸点249℃,134~135℃/1.6×10 4 )1.4979。微溶于水,溶于乙醇、乙醚和四氯化碳及油脂。 3

别名和识别编码

Chemical Namecis-Jasmone
Synonym (Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮 (Z)-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮;茉莉酮;顺-3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯-1-酮 (Z)-JASMONE 2-Cyclopenten-1-one,3-methyl-2-(2-pentenyl)-,(Z)- 3-METHYL-2-(2-PENTENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-ONE 3-METHYL-2-(CIS-2-PENTENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-ONE 3-Methyl-2-(2-Cis-Penten-1-Yl)-2-Cyclopenten-1-One 3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one 3-Methyl-2-(cis-2-penten-1-yl)-2-cyclopenten-1-one 3-methyl-2-(2-pentenyl)-,(Z)-2-Cyclopenten-1-one 3-methyl-2-pent-2-enylcyclopent-2-enone 3-甲基-2-(2-戊烯基)-2-环戊烯酮-1 CIS-3-METHYL-2-(2-PENTENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-ONE CIS-JASMONE JASMONE JASMONE, CIS- cis-3-Methyl-2-(2-pentenyl)-2-cyclopenten-1-one cis-Jasmone 茉莉酮
CAS Number488-10-8
PubChem Substance ID87571943
EC Number207-668-4
Beilstein Registry Number1907713
MDL NumberMFCD00001402
Reaxys-RN1907713
Merck Number5259
Chemical Name Translation顺-茉莉酮
InChIKeyXMLSXPIVAXONDL-PLNGDYQASA-N
Wiswesser Line NotationL5V BUTJ B2U3 C1
LabNetwork Molecule IDLN01373423
InChIInChI=1S/C11H16O/c1-3-4-5-6-10-9(2)7-8-11(10)12/h4-5H,3,6-8H2,1-2H3/b5-4-
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分类

  • {SA} Aldehydes and Ketones, Alphabetical, Analytical Reagents, Analytical Reagents for General Use, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, Citrus aurantium (Seville orange), Flavors and Fragrances, Food & Beverage Standards, I - M, I-N, Puriss p.a., Life Sciences Standards, Mentha, Miscellaneous Plant Growth Regulators, Natural Compounds, Nutraceuticals, Nutrition Research, Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Phytopharma Standards, Plant Biotechnology, Plant Growth Regulators, Plant Tissue Culture, Puriss p.a.,
  • {SNA} Alphabetical Listings,
  • {S

相关文献及参考

  • Merck: 14,5259 Beilstein:7(3)601

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany2
Hazard Codes Xi
Hazard statements
  • H303 May be harmfully swallowed 吞食可能有害
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment Eyeshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
RTECSGY7301000
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P302+P350
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P332+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
Signal word Warning
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Safety Statements
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection 穿戴适当的手套和眼睛/面保护;
Storage condition 充氮后,储藏在温度低于5摄氏度的阴冷黑暗处 储存温度2-8℃,充氩保存
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : >5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology.  (London, UK)  V.1-19, 1963-81.  For
   publisher information, see FCTOD7.  Volume(issue)/page/year: 17,845,1979

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology.  (London, UK)  V.1-19, 1963-81.  For
   publisher information, see FCTOD7.  Volume(issue)/page/year: 17,845,1979

其他信息

  • 图谱信息:茉莉酮(488-10-8)红外图谱(IR1) 茉莉酮(488-10-8)质谱(MS) 茉莉酮(488-10-8)核磁图( 13 CNMR)
  • 上游原料:对甲苯 --> 高氯酸 --> 二酮 --> 丁烯酮 --> 苦橙花油 --> 甲酮 --> 茉莉油 --> 环戊烯酮 --> 羟基酸 --> 正癸烯 --> 油黄 --> 2-戊烯-1-醇
  • 方法二:茉莉酮是茉莉油、黄水仙油、橙花油等精油的成分。工业合成可有多种方法,如用3-已烯醇为原料。如以甲基乙烯基酮为原料,与溴化氢加成得至2-溴乙基甲酮制成环状缩酮,在二羟基酸溶液中用乙炔的金属化合物缩合,生成乙炔缩酮。再与顺式2-戊烯-1-醇的对甲苯磺酸盐反应,将生成物用过氯酸处理成顺式8-(+)-烯-5-炔-2-酮,再经加氢制成2,4-二酮。将2,4-二酮在稀碱水溶液中进行分子内缩合而得到顺式茉莉酮。另一种制法是将γ-酮醛环化,然后再引入甲基而制得茉莉酮。
  • MSDS 信息:Jasmone(488-10-8).msds
  • 天然存在于茉莉花,胡椒,留兰香,长寿花,香柠檬和茶叶中。
  • TCI Shanghai:顺-茉莉酮 cis-Jasmone,>;93.0%(GC)(488-10-8)
  • 用途一:GB 2760一1996规定为暂时允许使用的食用香料。用于茉莉和薄荷香精。
  • Sigma Aldrich:488-10-8(sigmaaldrich)
  • 毒性:作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
  • MOL 文件:488-10-8.mol
  • FEMA:3196
  • 茉莉酮价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 J0003 顺-茉莉酮 cis-Jasmone 5ML 247元 2014/06/02 J0003 顺-茉莉酮 cis-Jasmone 25ML 701元 2010/05/25 A19060 顺-茉莉酮, 90% cis-Jasmone, 94% 25g 746元
  • 方法一:由7-癸烯-γ-在甲醇中在氢氧化钠存在下环合成2- 3-基-环戊烯酮,然后引入甲基而成。
  • 用途二:顺茉莉酮是很有价值的香料之一,香气很似茉莉花香,是茉莉油的重要香成份之一,用于高级茉莉系列化状品香精中。茉莉酮加氢还原可得二氢茉莉酮。二氢茉莉酮为略微有色的透明液体,沸点230℃,102℃(0.67kPa),具有很浓厚的花香,化学性质比较稳定,可以广泛应用于茉莉系列香精中,二氢茉莉酮工业生产简单,有多种方法。在磷酸存在下,温度控制在80℃,压力为0.007-0.011MPa,将十一烯酸环化可制得二氢茉莉酮。
  • 下游产品:二氢茉莉酮
  • 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准:添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 顺式-茉莉酮 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
  • 使用限量:FEMA(mg/kg)软饮料10,冰淇淋10,糖果10,明胶甜食和布丁10。
  • Alfa Aesar:顺-茉莉酮,90% cis-Jasmone, 94%(488-10-8)

系列性分类


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