Bromoxynil 溴苯腈

CAS 1689-84-5 MFCD00002153

化学结构图

1689-84-5
SMILES: N#Cc1cc(Br)c(O)c(Br)c1

化学属性

Mol. FormulaC₇H₃Br₂NO
Mol. Weight276.91
Melting Point189-191°C
Solubility0.13 G/L (25 °C)
Boiling Point
Flash Point-

别名和识别编码

Chemical NameBromoxynil
Beilstein Registry Number2364039
PubChem Substance ID15531
CAS Number1689-84-5
EC Number216-882-7
MDL Number-
Synonym 2,6-Dibromo-4-cyanophenol 2,6-二溴-4-氰基苯酚 2,6-二溴-4-腈基苯酚 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine 2-甲硫基-4-乙氨基-6-异丙氨基-1,3,5-三嗪 2，6-Dibromo-4-cyanophenol 3,5-DIBROMO-4-HYDROXYBENZONITRILE 3,5-DIBROMO-4-HYDROXYPHENYL CYANIDE 3,5-Dibromo-4-hydroxybenzonitrile 3,5-Dibromo-4-hydroxyphenylcyanide 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 3,5-二溴-4-羟基-1-氰基苯 3,5-二溴-4-羟基苯甲腈 3，5-二溴-4-羟基苯腈 4-HYDROXY-3,5-DIBROMOBENZONITRILE 4-Hydroxy-3,5-dibromobenzonitrile BROMINAL BROMINAL(R) BROMINIL(R) BROMOTRIL BROMOX BROMOXAN BROMOXYNIL BUCTRIL BUCTRIL(R) BUTTPARK 84\02-48 Brominal Bromoxyn
Chemical Name Translation溴苯腈
Merck Number13,1426
Wiswesser Line NotationQR BE FE DCN
LabNetwork Molecule IDLN00190264
InChIInChI=1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H
Canonical SMILES-
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分类

  • {SA} A-B, Alpha sort, Alphabetic, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, B, BI - BZ, Chromatography, Environmental Standards, Herbicides, Nitriles, Pesticides & Metabolites
  • A-B, Alpha sort, Alphabetic, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, B, BI - BZ, Chromatography, Environmental Standards, Herbicides, Nitriles, Pesticides & Metabolites
  • {SNA} A-B, Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards,
  • {SNA} A-B,

相关文献及参考

  • Merck 14 ,1441
  • Beil. 10 ,180
  • Aldrich MSDS 1 , 582:D / Corp MSDS 1 (1), 1081:B / FT-IR 1 (2), 460:B / FT-IR 2 (2), 3163:A / FT-NMR 1 (2), 1538:B / NMR-Reference 2 (2), 435:C / RegBook 1 (2), 2139:I / Sax 6 , 914 / Structure Index 1 , 337:C:8

安全信息

Precautionary statements
  • P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
  • P202 Do not handle until all safety precautions have been read and understood. 已阅读并理解所有的安全预防措施之前，切勿操作。
  • P203
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P272 Contaminated work clothing should not be allowed out of the workplace. 污染的工作服不得带出工作场所。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P281 Use personal protective equipment as required. 使用所需的个人防护装备。
  • P284 Wear respiratory protection.? 佩戴呼吸保护装置。
  • P301+P310
  • P301+P316
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P304+P340+P310
  • P308+P313
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P316
  • P318
  • P320 Specific treatment is urgent (see … on this label). 紧急具体治疗（见本标签上的）。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P333+P313
  • P333+P317
  • P361 Remove/Take off immediately all contaminated clothing. 立即去除/脱掉所有被污染的衣服。
  • P362+P364
  • P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗净后方可重新使用。
  • P391 Collect spillage. Hazardous to the aquatic environment 收集对水环境有危害的泄漏物。
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
RTECSDI3150000
GHS Symbol
Signal word Danger
Hazard statements
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
  • H330 Fatal if inhaled 吸入致命
  • H361 Suspected of damaging fertility or the unborn child 怀疑对生育能力或未出生婴儿造成伤害
  • H361d Suspected of damaging the unborn child 怀疑对未出生婴儿造成伤害
  • H400 Verytoxictoaquaticlife 对水生生物毒性非常大。
  • H410 Verytoxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物毒性非常大并具有长期影响。
Hazard Codes 6.1 T+,N
WGK Germany3
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges
Packing GroupIII
Hazard Class6.1(b)
Storage condition 0-6°C 4 4°C
UN Number 2811 UN 2811 6.1/PG 3
Safety Statements
  • S27 Take off immediately all contaminated clothing 立即脱掉全部污染的衣服；
  • S27/28
  • S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer) 皮肤接触后，立即用大量…（由生产厂家指定）冲洗；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
  • S60 This material and its container must be disposed of as hazardous waste 该物质及其容器必须作为危险废物处置；
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书；
  • S63
Risk Statements
  • R25 Toxic if swallowed 吞咽有毒
  • R26 Very toxic by inhalation 吸入极毒
  • R43 May cause sensitisation by skin contact 皮肤接触会产生过敏反应
  • R50/53
  • R63 Possible risk of harm to the unborn child 可能危害未出生婴儿
Warnings 危化品目录(2015) 危险化学品 
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Bird - wild bird species
DOSE/DURATION           : 50 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PEMNDP Pesticide Manual.  (The British Crop Protection Council, 20 Bridport
   Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK)  V.1-    1968-  Volume(issue)/page/year:
   9,100,1991

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 190 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   WRPCA2 World Review of Pest Control.  (London, UK)  V.1-10, 1962-71.
   Discontinued.  Volume(issue)/page/year: 9,119,1970

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Bird - chicken
DOSE/DURATION           : 240 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PEMNDP Pesticide Manual.  (The British Crop Protection Council, 20 Bridport
   Rd., Thornton Heath CR4 7QG, UK)  V.1-    1968-  Volume(issue)/page/year:
   9,100,1991

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rabbit
DOSE/DURATION           : 260 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85DPAN "Wirksubstanzen der Pflanzenschutz und Schadlingsbekampfungsmittel,"
   Perkow, W., Berlin, Verlag Paul Parey, 1971-1976  Volume(issue)/page/year:
   -,-,1971/1976

TYPE

其他信息

  • 制备方法:对羟基苯甲醛，羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流得对羟基苯甲腈，对羟基苯甲腈与溴和次氯酸钠反应得溴苯腈。 将对羟基苯甲醛，羟胺盐酸盐和85%甲酸加热回流30分钟。反应结束，减压蒸去过量的甲酸。冷却，残余物用5%氢氧化钠部分中和，然后蒸去水分。在40℃下真空干燥，然后将干燥物用无水乙醇加热溶解，趁热过滤，滤液静置过夜，得无色片状对羟基苯甲腈晶体，产率为97.5%。熔点为112.2～112.7℃。 将对羟基苯甲腈放入反应釜中，加入乙醇和去离子水，搅拌至溶解。在不断搅拌和水浴条件下，滴加溴素，时间为1小时，控制滴加温度为20～ 25℃，溴素滴加完后，室温搅拌。当反应颜色褪去后，开始滴加13%次氯酸钠，约需1小时滴完，并在室温继续搅拌3小时，再加热至80℃回流反应30分钟。待反应结束冷却至室温，有大量白色晶体析出，过滤，用冷水洗涤直至无NaCl存在，烘干，所得产物即为溴苯腈，产率95.2%。熔点为190～191.0℃，纯度96.9%。
  • 方法二:溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1m
  • 所属类别一:农药中间体: 除草剂中间体: 其他类除草剂
  • 方法二:溴苯腈的制备 先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后，升温至150℃，保温反应40min，再升温至190℃，并补加3g (0.05mol)尿素，保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏，先回收对甲酚，进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈，产率81%。 再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后，升温至35℃，滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液，滴毕继续反应3h，过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g，产率97.5%。 溴苯腈辛酸酯的制备 将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后，升温至130℃，当HCl逸出尚不明显时，再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次，直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止，再反应8h。通氮鼓泡，驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3～43.9℃(文献值45～46℃），纯度96%，产率96.8%。据文献报道，反应还可在吡啶存在下，在二甲苯溶剂中进行（反应式略）。 乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、
  • 用途一:主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地，芽后防除苗期阔叶杂草
  • 毒性分级:高毒
  • 方法一:其制备方法是在反应釜中投入对羟基苯腈、水，在搅拌下滴加溴素，滴加时间约0.5h，在常温下搅拌0.5h，然后通入氯气，约3～5h通毕，经过滤、水洗、干燥得产品。
  • 分析方法:(1)气相色谱分析法：气相色谱仪带有火焰离子化检测器(FID)，色谱柱2.0m×0.003m (内径)的玻璃柱，内装涂有10% OV-101固定液的载体Chromosorb W HP(100～120目)。柱温240℃，气化检测温250℃。载气(N2)50ml/分钟，氢气35ml/ 分钟，空气400ml/分钟，内标物：邻苯二甲酸二苯酯。进样量1.0μl，上述色谱条件下，保留时间：伴地农10 分钟，内标物邻苯二甲酸二苯酯16分钟。 (2)残留量分析：用红外光谱法测定酚或用气相色谱法测定其甲酯衍生物。
  • 注意事项:1、施用该药遇低温或高温天气,除草效果可能降低,作物安全性降低,尤其是亚麻当气温超过35℃、湿度过大时不能施药，否则会发生药害。 2、施药后需6小时无雨，以保证药效。 3、该药不宜与肥料混用，也不能添加助剂，否则会造成作物药害。 4、避免药剂接触皮肤和眼睛。 5、避免残剩药液污染池塘、河流和其他水源。用完的空容器应集中深埋在非种植区的地下，并远离火源。 6、本药剂诮贮存在0℃以上的条件，同时要注意存放在远离非种子、化肥和食物以及儿童接触不到的地方。如本药在0℃以下时发生冰冻，在使用时应将药剂放在温度较高的室内，并不断搅动，直至冰块溶解
  • 急性毒性:口服- 大鼠 LD50: 190 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 110 毫克/ 公斤
  • MSDS

系列性分类

  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Nitrogen Compounds 氮化合物
  5. Cyanides/Nitriles - Nitrogen Compounds
  6. C6 to C7 - Cyanides/Nitriles
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Alphabetic - Analytical Standards
  4. B - Alphabetic
  5. BI - BZ - B
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Chromatography - Analytical Standards
  4. Environmental Standards - Chromatography
  5. Pesticides & Metabolites - Environmental Standards
  6. Herbicides for Use in Environmental Chromatography Standards
  7. Nitriles - Herbicides

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