2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid 2-萘乙酸

CAS 581-96-4 MFCD00004126

化学结构图

581-96-4
SMILES: O=C(O)Cc1ccc2ccccc2c1

化学属性

Mol. FormulaC12H10O2
Mol. Weight186.21
Melting Point141-143°C
TSCANo
Solubility微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、石油醚。
Density1.233
Flash Point>100°C
Appearance crystalline
Boiling Point373.2°C at 760 mmHg

别名和识别编码

Chemical Name2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid
CAS Number581-96-4
Alfabeta NameNAPHTHYLACETICACID 2-
MDL NumberMFCD00004126
Synonym 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-(Naphthalen-2-yl)acetic acid
PubChem Substance ID11393
EC Number209-475-0
Beilstein Registry Number9,667
Reaxys-RN973396
Chemical Name Translation2-萘乙酸
Merck Number14,6371
InChIInChI=1S/C12H10O2/c13-12(14)8-9-5-6-10-3-1-2-4-11(10)7-9/h1-7H,8H2,(H,13,14)
LabNetwork Molecule IDLN00008308
Canonical SMILESO=C(O)CC1=CC=C2C=CC=CC2=C1
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分类

  • Building Blocks, C11 to C12, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks
  • {SNA} Building Blocks, C11 to C12, Carbonyl Compounds, Carboxylic Acids, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks

产品应用

  • 用作植物激素,植物生根剂。

相关文献及参考

  • Beilstein:9,667

安全信息

Warnings IRRITANT
GHS Symbol
WGK Germany3
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Hazard Codes Xi,Xn Xi
RTECSQJ0876000
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P305+P351+P338
  • P332+P313
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P302+P350
  • P337+P313
Signal word
Safety Statements
  • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S37 Wear suitable gloves 戴适当手套;
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘;
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
  • S36/39 Wear suitable protective clothing and eye/face protection 穿戴适当的防护服和眼睛/面保护;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R37/38 Irritating to respiratory system and skin 对呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R68 Possible risk of irreversible effects 可能有不可挽回的作用的危险
  • R41 Risk of serious damage to eyes 有严重损伤眼睛的危险
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans
   Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium)  V.4-   
   1898-  Volume(issue)/page/year: 116,154,1958

其他信息

  • 用途三:用于有机合成,用作植物生长调节剂,医药上用作鼻眼净和眼可明的原料
  • 制备方法:①以萘为原料,在催化剂氯化锌存在下,在盐酸中与甲醛反应,生成α-氯甲基萘,再与氰化钠在甲醇中反应,生成α-萘乙腈,α- 萘乙腈在硫酸水溶液中水解,生成粗制1-萘乙酸,中和后,分离,用冷水洗涤,溶于热水,重结晶。 ②以萘为原料,与多聚甲醛、盐酸,在冰醋酸、磷酸催化下反应,可以制得α-氯甲基萘,然后按上法制取1-萘乙酸。除多聚甲醛外,还可用甲醛缩二甲醇、氯甲醚等。 ③以萘为原料,在催化剂高锰酸钾存在下,于130℃下与乙酐反应,可直接得粗制1-萘乙酸[1],逐出未反应的萘和乙酐后,将粗制[1]用冷水洗涤,在热水中溶解,重结晶,可得精制1-萘乙酸。 ④以萘为原料,在催化剂氯化铝、氯化铁、三氧化二铁、溴化钾或铝粉作用下,与氯乙酸在 200℃下进行反应,亦可直接制得1-萘乙酸[1]。反应完成后,用碱中和,逐出未反应的萘,滤出萘乙酸钠,用冷水洗涤,用酸酸化,重结晶,可得精制[1]。 参考资料:安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社。
  • {Che
  • 外观性质:白色至米黄色晶状粉末,无臭无味。
  • 类别:农药
  • color:light yellow
  • 毒性分级:中毒
  • 上游原料:氯乙酸 --> 铝 --> 萘 --> 乙酸钾 --> 醋酸锰 --> 乙酸盐 --> 2-萘乙腈 --> 中和酸
  • 下游产品:盐酸萘甲唑啉 --> 硝酸
  • 用途二:用作植物激素,植物生根剂。
  • 方法三:由精萘与氯乙酸在铝粉的催化下进行缩合得初步产品,再经中和、酸析,即得成品。
  • 方法一:制备方法一 将25g萘和150mL醋酐加入反应瓶中,加热回流10min(升温至120~140℃),然后将充分粉碎的3g KMnO4在20min内分次加入,加毕后于120~140℃搅拌反应2h,此时有醋酸钾和醋酸锰沉淀下来,溶液变棕黑色,反应结束时,在减压下将未反应的醋酐及部分萘蒸出,回收使用,余下的萘用水蒸气蒸馏将其蒸出,合计回收萘20g。继续把经水蒸气蒸馏后的热残渣过滤,滤液用硫酸酸化,冷却后有3.3g亮黄色结晶析出,即萘乙酸,再用热水重结晶,可得淡黄色针状结晶,m.p.132.5℃。 此法为自由基反应历程,具有反应时间短、反应温度低的优点。按反应萘计,收率45.4%,未反应的醋酐和萘可继续回收套用。 制备方法二 萘和氯乙酸缩合制得。缩合反应在耐酸反应器中进行,原料配比为氯乙酸:萘为1:(2.5~3)。催化剂采用Fe+KBr,用量为氯乙酸量的10%。反应时先将氯乙酸蒸馏除去低沸物和水分,
  • 用途五:广谱性植物生长调节剂。具有促进细胞分裂与扩大,诱导形成不定根,增加坐果,防止落果,改变雌、雄花比率等。萘乙酸可经叶片、树枝的嫩表皮、种子进入到植物体内,随同营养流输导到作用部位。通常用于小麦、水稻、棉花、茶、桑、番茄、苹果、瓜类、马铃薯、林木等,是一种良好的植物生长刺激素。如用于防落果时,使用浓度不宜太高,否则会引起相反的作用,因高浓度萘乙酸可促进植物体内乙烯的生成;用于促根时,宜与吲哚乙酸或其他有促根作用的药剂混用,因单用萘乙酸,作物促根作用虽好,但苗生长不理想。对瓜果类进行喷洒时,以叶面均匀喷湿为宜,大田作物一般喷药液量7.5kg/100m 2 左右,果树为11.3~19kg/100m 2 。处理浓度:瓜果类10~30mg/L喷雾,小麦为20mg/L浸种6~12h,棉花为10~20mg/L盛花期喷雾2~3次。 本品可与一般杀虫、杀菌剂及化肥混作,天晴无雨效果更好。
  • 使用方法:萘乙酸作座果或防落剂时,使用浓度不得太高,若有效成份的使用浓度增加10或几十个mg/L,或许就会引起相反的作用,因为高浓度的类生长素能促进植物体内的乙烯生成。萘乙酸在用作生根剂时,单用时生根作用虽好,但往往苗生长不理想,所以一般与吲哚丁酸或其他有生根作用的调节剂进行混用,使效果更好。瓜类喷洒药液量,以叶面均匀喷湿为止,大田作物一般每亩喷药液量50公斤左右,果树75-125公斤。表面活性剂可明显地影响萘乙酸的吸收,加吐温-2
  • 储运特性:库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
  • 用途一:用作医药中间体
  • {Chemica

系列性分类


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