Betulin 桦木脑

CAS 473-98-3 MFCD00016802

化学结构图

473-98-3
SMILES: C=C(C)[C@@H]1CC[C@]2(CO)CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O)C(C)(C)[C@@H]5CC[C@]43C)[C@@H]12

化学属性

Mol. FormulaC30H50O2
Mol. Weight442.73
Melting Point256-257

别名和识别编码

Chemical NameBetulin
CAS Number473-98-3
Alfabeta NameASARBRARARBRARBRHYDROXYMETHYLPENTAMETHYLPROPENYLICOSAHYDROCYCLOPENTACHRYSENOL RSAABAHA13557911111313355881111219[]((()))--------------,,,,,,,,,,,,,
MDL NumberMFCD00016802
Synonym TROCHOL Lup-20(29)-ene-3,28-diol, (3β)- lup-20(29)-ene-3,28-diol betula camphor Betulol Trochol BETULIN LUP-20(29)-ENE-3,28-DIOL,(3B) 桦木脑 BETULIN WITH HPLC 桦木醇 Betulinol 白桦脂醇 Lup-20(29)-ene-3b,28-diol BETULINOL SpirulinaPowder&Tablets; LUP-20(29)-EN-3,28-DIOL LUP-20(29)-ENE-3BETA,28-DIOL Lup-20(29)-ene-3β,28-diol Lup-20(29)-ene-3,28-diol, (3beta)- BETULIN(P) Betulin BETULIN: LUP-20(29)-ENE-3,28-DIOL,(3B) Betulin(98%) Birkencampher Birkenkampfer 樺腦 白桦脂醇; Betuline Betulin(ol) Lup-20(30)-ene-3β,28-diol BETULIN hplc 3β,28-Dihydroxylup-20(29)-ene BETULIN CRYSTALLINE BETULOL LUP-20[29]-ENE3B,28-DIOL Α-香桦烯醇
EC Number207-475-5
Reaxys-RN2064515
Merck Number1189
Beilstein Registry Number2064515
PubChem Substance ID72326
Chemical Name Translation桦木脑
LabNetwork Molecule IDLN00176868
InChIInChI=1S/C30H50O2/c1-19(2)20-10-15-30(18-31)17-16-28(6)21(25(20)30)8-9-23-27(5)13-12-24(32)26(3,4)22(27)11-14-29(23,28)7/h20-25,31-32H,1,8-18H2,2-7H3/t20-,21+,22-,23+,24-,25+,27-,28+,29+,30+/m0/s1
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分类

  • {SNA} A - D, Alphabetical,
  • A - D, Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Betula, Chromatography, Garcinia, Isoprenoids, Life Sciences Standards, Natural Compounds, Phytopharma Standards, Quercus, Rosmarinus, Salvia, Sambucus, Standards by Plant Genus, Substance Classification
  • {SNA} Acacia, Asymmetric Synthesis, Chemical Synthesis, Chiral Building Blocks, Complex Molecules, Euphorbia sp, Lavandula angustifolia (Lavendar tea), Myrica cerifera,
  • {SNA} Acacia,

相关文献及参考

  • [2]. Drag M, et al. Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines. Molecules. 2009 Apr 24;14(4):1639-51.
  • [3]. Ma C, et al. Protective effect of betulin on cognitive decline in streptozotocin (STZ)-induced diabetic rats. Neurotoxicology. 2016 Dec;57:104-111.
  • Beil. 6 ,II,937
  • FT-IR 2 (3), 4220:C / FT-NMR 1 (3), 567:C / IR-Spectra (2), 1277:G / IR-Spectra (3), 1493:G / NMR-Reference 2 (2), 919:A / RegBook 1 (2), 2855:F / Structure Index 1 , 457:A:5
  • Merck 14 ,1189
  • Short: EINECS Title: EINECS (European Inventory of Existing Commercial Chemical Substances) Source: Official Journal of the European Communities Volume: C 146 A (15.06.1990) Page: 1 Year: 1990 Internet Resource: http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/index.php?PGM=ein Publish_Date: 1990/06/15
  • Short: III/5b

安全信息

Warnings IRRITANT
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P304+P340+P312
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适，呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P302+P352+P312+P362+P364
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
  • P301+P312+P330
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
Signal word
Hazard statements
  • H371 May cause damage to organs 可能导致器官损伤
  • H302+H312+H332
WGK Germany3
RTECSOK5755000
Hazard Codes Xn Xn,Xi Xi
Safety Statements
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
  • S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Storage condition 2-8°C 储存温度:2-8°C

其他信息

  • 储存:阴凉干燥、避光、避高温。
  • MOL 文件:473-98-3.mol
  • MSDS 信息:Betulin(473-98-3).msds
  • 提取方法:目前获得白桦脂醇途径主要通过直接提取，主要采用溶剂回流提取法和重结晶提纯法，具体有： 1.采用乙醇溶液提取白桦脂醇，加热回流约5h，提取液减压蒸馏后用乙醇重结晶2～3次，得到白桦脂醇粗产品。 2.粗产品用甲醇/氯仿(1：1)重结晶，80g粗产品约需300mL的甲醇和氯仿溶液；静置过夜，抽滤，得到白色针状的白桦脂醇固体。 3.回流时对浸提液设计超声处理20min，通过对树皮组织的破坏，提高白桦脂醇的提取得率和产物纯度。 4.超临界CO2流体提取最佳条件为：改性剂用量115mL/g白桦树皮粉末；提取压力20MPa；提取温度55℃；液态CO2流速10kg/h。
  • 图谱信息:白桦脂醇(473-98-3)红外图谱(IR1) 白桦脂醇(473-98-3)红外图谱(IR2)
  • 鉴别方法:白桦脂醇的HPLC测定条件： 分离成分 色谱柱固定相 流动相 流速(ml/min) 检测波长(nm) 柱温 白桦脂醇（10μl进样） C18(150×2)mm 5μ 乙腈/水=30:70 0.2 270 30℃
  • 白桦脂醇价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 B0803 桦木醇 Betulinol 100MG 349元
  • 理化性质:白色结晶粉末，溶于乙醇、氯仿和苯，微溶于冷水、石油醚等。
  • 白桦脂醇生理作用:1.白桦脂醇及其衍生物作为生物制剂在HIV和癌症治疗方面表现出巨大的潜能，通过干扰病毒生命循环的后阶段来起作用的，是与病毒进入和成长成熟相关的。 2.有效的抗各种肿瘤药物，直接导致某些类型的肿瘤细胞启动自毁的细胞凋亡程序，并且可以减慢几种类型的肿瘤细胞生长。 3.可减轻膳食诱导型肥胖，降低血清和组织中的脂质含量，提高胰岛素敏感性。 4.在较高浓度下具有温和的抗炎性，而且它们的抗炎性主要归因于对非神经基因路径的抑制。 5.在体内白桦脂醇可以抑制固醇调节元件结合蛋白（SBERPs）的成熟，进而减少胆固醇和脂肪酸的生物合成。 6.此外还具有抑制头发纤维中蛋白质溶解、改善受损头发光泽、促进头发生长等活性，可应用于食品、化妆品及医药等行业。
  • Sigma Aldrich:473-98-3(sigmaaldrich)
  • TCI Shanghai:桦木醇 Betulinol,>;97.0%(GC)(473-98-3)
  • 白桦树皮提取物:白桦脂醇(Betulin)又称白桦酯醇、桦木醇、桦木脑，是由白桦树皮提取的一类三萜化合物，在树皮中的用途未知，但可以作为白桦脂酸（羧酸基团取代醇基）等具有更多生物学功能化合物的前体。 以上信息由Chemicalbook卢悦编辑整理。

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Nutrition Research 营养研究
  3. Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb) - Nutrition Research
  4. Lavandula angustifolia (Lavendar tea) - Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb)
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Asymmetric Synthesis 不对称合成
  3. Chiral Building Blocks 手性分子砌块
  4. Complex Molecules - Chiral Building Blocks
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Chromatography - Analytical Standards
  4. Life Sciences Standards - Chromatography
  5. Phytopharma Standards - Life Sciences Standards
  6. Standards by Plant Genus - Phytopharma Standards
  7. Rosmarinus - Standards by Plant Genus
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Fatty Acid Synthase (FASN)  (脂肪酸合成酶)
  1. Medical Research Areas
  2. Metabolism
  3. Endogenous Metabolite  (内源性代谢物)

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