Ampicillin trihydrate 氨苄西林三水合物

CAS 7177-48-2 MFCD00072036

化学结构图

7177-48-2
SMILES: CC1(C)SC2C(NC(=O)C(N)c3ccccc3)C(=O)N2C1C(=O)O.O.O.O

化学属性

Mol. FormulaC16H19N3O4S·3H2O
Mol. Weight403.46
Melting Point198-200
Density0.98
Appearance 制备方法:先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。 #EndEditable "Content" 白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。 用途:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。
SolubilityNH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
Refractive index265 ° (C=0.1, H2O)

别名和识别编码

Chemical NameAmpicillin trihydrate
Synonym (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1 (2S,5R,6R)-6-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid; D-(-)-alpha-Aminobenzylpenicillin (2s,5r,6r)-6-[(r)-2-amino-2-phenylacetamido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept 6-[D-ALPHA-AMINOPHENYLACETAMIDO]PENICILLANIC ACID TRIHYDRATE 6-[d-(2-amino-2-phenylacetamido)]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0 Amcill Aminobenzyl Penicillin Aminobenzylpenicillin Ampicillin Ampicillin Sodium Ampicillin Trihydrate Antibiotic KS R1 Antibiotic KS-R1 D-(−)-α-Aminobenzylpenicillin Divercillin KS-R1, Antibiotic Lifeampil Omnipen Penicillin, Aminobenzyl Pentrexyl Polycillin Ro-Ampen Sodium, Ampici
MDL NumberMFCD00072036
PubChem Substance ID23565
Beilstein Registry Number5399534
CAS Number7177-48-2
EC Number200-709-7
Chemical Name Translation氨苄青霉素
Reaxys-RN5399534
Merck Number586
Wiswesser Line NotationT45 ANV ESTJ CMVYZR& F1 F1 GVQ &QH 3
LabNetwork Molecule IDLN00237137
InChIInChI=1S/C16H19N3O4S.3H2O/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;;;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);3*1H2/t9-,10-,11+,14-;;;/m1.../s1
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分类

  • {SNA} A - K, Antibacterial, Antibiotics, Antibiotics A to Z, Antibiotics A-F, Antibiotics by Application, Biochemicals and Reagents, Chemical Structure Class, Genetic Marker Selection, Interferes with Cell Wall Synthesis, Mechanism of Action, Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams), Spectrum of Activity
  • {SNA} A, AM to AQ, Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Antibiotics, Bactericidal, Chemical Structure, Chromatography, Clinical Standards, Principle, beta-Lactam Structure
  • {SNA}

产品应用

  • 一种β-内酰胺抗生素,其氨基基团连在青霉素的结果上。靠在细菌细胞膜的内表面使转肽酶失去活性抑制细菌细胞壁的合成。

相关文献及参考

  • Merck 14 ,586
  • Corp MSDS 1 (1), 247:B / RegBook 1 (2), 2065:I / Sigma FT-IR 1 (1), 619:C / Structure Index 1 , 328:B:3

安全信息

GHS Symbol
Precautionary statements
  • P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P263 Avoid contact during pregnancy/while nursing. 怀孕/哺乳期间避免接触。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P272 Contaminated work clothing should not be allowed out of the workplace. 污染的工作服不得带出工作场所。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P285 In case of inadequate ventilation wear respiratory protection. 在通风不足的情况下,戴呼吸防护。
  • P302+P352
  • P302+P352+P332+P313+P362+P364
  • P304+P340
  • P304+P341
  • P305+P351+P338
  • P305+P351+P338+P337+P313
  • P308+P313
  • P312 Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell. 如果你感觉不适,呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗(见本标签上的)。
  • P332+P313
  • P333+P313
  • P337+P313
  • P342+P311
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服,清洗后方可重新使用
  • P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗净后方可重新使用。
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled 吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
Hazard Codes Xn
WGK Germany2
RTECSXH8425000
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Signal word Danger
Safety Statements
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套;
Risk Statements
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R42/43
Storage condition 0-10 0-10°C 2-8°C 2-8℃保存 储存温度2-8°C
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - tremor
   Behavioral - muscle weakness
   Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
   ANTBAL Antibiotiki.  (Moscow, USSR)  V.1-29, 1956-84.  For publisher
   information, see AMBIEH.  Volume(issue)/page/year: 20,653,1975

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 15200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - tremor
   Behavioral - muscle weakness
   Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea
REFERENCE :
   ANTBAL Antibiotiki.  (Moscow, USSR)  V.1-29, 1956-84.  For publisher
   information, see AMBIEH.  Volume(issue)/page/year: 20,653,1975

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 9100 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Fertility - litter size (e.g. # fetuses per litter; measured
   before birth)
REFERENCE :
   KSRNAM Kiso to Rinsho.  Clinical Report.  (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda
   Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan)  V.1-    1960-
   Volume(issue)/page/year: 7,3113,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 1500 mg/kg
SEX/DURATION            : female 6-11 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death,
   e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
   ANTBAL Antibiotiki.  (Moscow, USSR)  V.1-29, 1956-84.  For publisher
   information, see AMBIEH.  Volume(issue)/page/year: 18,815,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE                    : 28 gm/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
   KSRNAM Kiso to Rinsho.  Clinical Report.  (Yubunsha Co., Ltd., 1-5, Kanda
   Suda-Cho, Chiyoda-ku, KS Bldg., Tokyo 101, Japan)  V.1-    1960-
   Volume(issue)/page/year: 7,3113,1973

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 2800 mg/kg
SEX/DURATION            : female 7-13 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system
REFERENCE :
   KSRNAM

其他信息

  • 方法一:先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节
  • Sigma Aldrich:7177-48-2(sigmaaldrich)
  • 氨苄青霉
  • 不良反应与副作用:〖
  • MOL 文件:69-53-4.mol
  • TCI Shanghai:氨苄西林三水酸 Ampicillin Trihydrate,>;98.0%(LC)(T)(7177-48-2)
  • 毒性分级:低毒
  • 用途一:用作抗生素类药
  • 急性毒性:口服-大鼠LD50: 10000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 15200 毫克/公斤
  • 上游原料:氢氧化钠 --> 盐酸 --> 碳酸钾 --> 三乙胺 --> 氯化钾 --> 氟化钾 --> 二水合氯化钡 --> 三甲基乙酰氯 --> 对氨基苯甲酸 --> 青霉素 --> 左旋苯甘氨酸 --> 苯甘氨酰氯
  • {Ch
  • 不良反应与副作用:〖药物不良反应〗1.与青霉素有交叉过敏反应,可发生包括过敏性休克在内的各型过敏反应。2.有恶心、轻度腹泻及皮疹。肾功能重度损害伴心功能不全者,静滴本品钠盐可诱发心力衰竭,宜注重。3.本品皮疹反应高于其他青霉素类抗生素;4.抗生素关联性肠炎:腹泻发生率约5%;5.SGOT升高;6.其他反应如大剂量可发生惊厥、血液系统异常等。 〖注重要点 〗药物不良反应与青霉素相仿,以过敏反应较为多见。传染性单核细胞增多症、巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤等病人应用本品时易发生皮疹。因此,本品不能用于些病人。大剂量氨苄西林静脉给药可发生抽搐等神经系统毒性症状。 〖药物相互作用〗1.与丙磺舒合用可提高本品血浓度。2.与头孢菌素等合用对耐酶的金黄色葡萄球
  • 类别:有毒物品
  • 可燃性危险特性:可燃; 受热产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
  • 急性毒性:腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤
  • 下游产品:6-氨基青霉烷酸
  • 微溶于水和甲醇,几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳,无臭、味苦,其钠盐易溶于水。
  • 毒性分级:中毒
  • F:3-10
  • {C
  • Sigma Aldrich:69-53-4(sigmaaldrich)
  • 下游产品:高锰酸钾 --> 氯化钾 --> 重铬酸钾 --> 磷酸二氢钾 --> 氟化钾 --> 溴化钾 --> 溴酸钾 --> 氟硼酸钾 --> 6-氨基青霉烷酸 --> 氟化氢钾 --> 过一硫酸氢钾复合盐 --> 铬酸钾 --> 氟钛酸钾 --> 磷酸氢二钾 --> 氟锆酸钾 --> 六氟化硫
  • 氨苄青霉素高压灭菌后其抗菌抑菌作用是否减弱:氨苄青霉素属于β-内酰胺类抗生素,其β-内酰胺环极易破坏而失效,何况高压灭菌了(高温加高压),可以说导致完全失效。所以氨苄青霉素不可以进行高压灭菌的!!!一般制备氨苄青霉素是采用无菌操作法、冷冻干燥技术(真空条件下使冰直接升华,得以除去水分)制备的。 氨苄青霉素生产方法: 先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。
  • 储运特性:库房通风低温干燥
  • 上游原料:三乙胺 --> 三甲基乙酰氯
  • 用途二:可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 #EndEditable "Content"

系列性分类


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