Adamantane 金刚烷

CAS 281-23-2 MFCD00074719

化学结构图

281-23-2
SMILES: C1C2CC3CC1CC(C2)C3

化学属性

Mol. FormulaC10H16
Mol. Weight136.23
Density0.976
Melting Point209-212
TSCAYes
Refractive index1.568
Appearance 金刚烷(281-23-2)为无色无味无臭晶体。熔点268℃，相对密度1.07，折光率1.568。容易结晶。具较高的挥发性和化学惰性。

别名和识别编码

Chemical NameAdamantane
Synonym )-decane 3,5,1,7-[1,2,3,4]butanetetraylnaphthalene,decahydro- 3,7 ADAMANTANE ADAMANTANE WITH GC ADAMANTANE, 99+% Adamantan Adamantane {Chemicalbook} Adamantane,98% C10H16 (adamantane) Diamantan HOMOADAMANTANE LABOTEST-BB LT00007844 TRICYCLODECANE TRICYCLO[3.3.1.13,7]DECANE TRICYCLO[3.3.1.13.7]DECANE (ADAMANTANE) TRICYCLO[3.3.1.1]DECANE Tricyclo(3,3,1,1, Tricyclo(3.3.1.,7)decan Tricyclo-[3.3.1.13,7]decan Tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane Tricyclo[3.3.1.13,7]decan Tricyclo[3.3.1.13,7]decane Tricyclo[3.3.1.1]decan [6]diadamantane adamantane decahydro-3,5,1,7-[1,2,3,4]but
CAS Number281-23-2
EC Number206-001-4
Beilstein Registry Number1901173
MDL NumberMFCD00074719
PubChem Substance ID9238
Merck Number149
Chemical Name Translation金刚烷
Reaxys-RN1901173
LabNetwork Molecule IDLN00198783
InChIInChI=1S/C10H16/c1-7-2-9-4-8(1)5-10(3-7)6-9/h7-10H,1-6H2
Canonical SMILESC12CC(C3)CC(CC3C2)C1
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分类

  • {uni_hamburg} no charge; carbocycle; alicycle; large ring; fused rings; 6ring; 8ring; 1fragment
  • {SNA} Alkanes, Building Blocks, Chemical Synthesis, Cyclic, Organic Building Blocks

产品应用

  • 用于生产、合成医药中间体；农药中间体；兽药中间体；橡胶及感光材料领域；信息技术领域。
  • 金刚烷是一种含有10个碳原子和16个氢原子的环状四面体烃，其基本结构是椅形环己烷，它是一种高度对称和非常稳定的化合物。金刚烷具有以下特点：(1)对光非常稳定；(2)润滑力好；(3)极度亲油：(4)基本无臭味，是升华物；(5)虽然反应活性不如苯，但是合成其衍生物非常容易。

相关文献及参考

  • Merck: 14,149
  • Short: II/25D
  • Merck: 14,149 Beilstein:5(4)469
  • Short: II/27B

安全信息

Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany2
Safety Statements
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书；
Risk Statements
  • R50 Very toxic to aquatic organisms 对水生生物极毒
Precautionary statements
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P305+P351+P338+P337+P313
Hazard statements
  • H320 Causes eye irritation 刺激眼睛
  • H400 Verytoxictoaquaticlife 对水生生物毒性非常大。
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
RTECSYK0493000
Hazard Codes 9
Packing GroupIII
UN Number 3077

其他信息

  • 发现历程:1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。 金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。 1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Schleyer）在
  • 下游产品:1,3-金刚烷二醇 --> 正丁基二(1-金刚烷基)膦 --> 1-金刚烷醇 --> 1-金刚烷胺 --> 盐酸金刚乙胺 --> 1-溴金刚烷
  • 方法一:金刚烷存在于石油中，含量约为百万分之四。金刚烷可由二聚环戊二烯催化氢化得四氢二聚环戊二烯，再在无水氯化铝存在下异构化制得。工艺过程如下1.催化氢化 将二聚环戊二烯和镍催化剂加入高压釜，用氮置换釜内空气。然后开动搅拌通氢反应。前半阶段压力为0.5-0.7MPa，后半阶段压力为1.5-2MPa，温度120℃，约需12h至不吸氢为止。静置3-4h,分层，取样化验，含烯烃应在2%以下。2.异构化 将四氢二聚环戊二烯加入干燥的搪玻璃罐内，再加入无水三氯化铝，35℃保温，搅拌溶解。在3h内滴加入水，并逐步将温度提高到75℃，反应5h后降温到40℃，加水破坏三氯化铝，开始水蒸汽蒸馏，收集蒸出的金刚烷，滤干，用少量丙酮洗涤，得金刚烷。
  • Alfa Aesar:金刚烷,98% Adamantane, 98%(281-23-2)
  • 簇状化合物:金刚烷是一种三环脂肪烃，属于簇状化合物，天然存在于石油中，含量约为百万分之四。是由二聚环戊二烯与氢在镍催化剂和三氯化铝催化剂共同作用下反应得到的由10个碳原子，16个氢原子构成的环状四面体，这是一种高对称性的笼状化合物。由于其碳原子的空间排布结构与金刚石点阵基本单元相同而得美名金刚烷。金刚烷的特点是热稳定性高，优良的润滑性，亲油能力极大，无味、反应活性比苯低，其桥头碳原子(1，3，5，7)上的氢具有较高的化学活性，可以发生取代反应，生成许多衍生物：1-溴金刚烷、1-硝基金刚烷、1－氨基金刚烷盐酸盐和1－金刚烷基乙胺盐酸盐（能防治由A2病毒引起的流行性感冒）等;也能被氧化，生成金刚醇。也可用来制造特种高分子，尤其是光学及光敏材料;还可用于汽油生产、助催化剂、润滑油及药品生产，也可用作农业化学品及日
  • MSDS 信息:Adam
  • 无味无臭，溶于有机溶剂，不溶于水；有升华性，具有芳香味。容易结晶，具较高的挥发性和化学惰性。
  • MOL 文件:281-23-2.mol
  • 上游原料:三氯化铝 --> 二聚环戊二烯
  • 金刚烷胺:金刚烷胺(英文:Amantadine 别名:金刚胺、三环癸胺)进入脑组织后可促进释放多巴胺，或延缓多巴胺的代谢而发挥抗震颤麻痹作用，是抗震颤麻痹药。而抗帕金森病机制主要是促进纹状体多巴胺的合成和释放，减少神经细胞对多巴胺的再摄取，并有抗乙酰胆碱作用，从而改善帕金森病患者的症状，对肢体僵硬作用较好。它的效果维持一般不超过1年，不要长期服用这种药物，因为对心血管可能产生副作用等。 金刚烷胺是最早用于抑制流感病毒的抗病毒药,美国于亚洲感冒流行的1966年批准其作为预防药。并于1976年在预防药的基础上确认其为治疗药。该药对成年患者的疗效及安全性已得到广泛认同。但治疗剂量与产生副作用的剂量很接近,对高龄者及有慢性心肺疾病或肾脏疾病者的剂量和给药计划很难确定,因此尚未在临床上推广应用。在日本,金刚烷胺一直作为帕金森病的治疗药,直到1998年才被批准用于流感病毒A型感染性疾病的治疗。 适应症 对震颤麻痹有明显疗效，缓解震颤、僵直效果好，起效快，用药后48小时即出现明显作用，2周后达高峰。药物以原形由肾排出，酸性尿排泄加速。 抗亚洲Ａ－Ⅱ型流感病毒作用，对与该型流感接触者保护率约70%。 退热作用对多种炎症、败血症、病毒性肺炎等有效，若与抗生素合用，退热作用比单用抗生素好。
  • Hazard Note:Irritant
  • 发现历程:1932年捷克人Landa等人从南摩拉维亚油田的石油分馏物中发现了金刚烷。次年利用X射线技术证实了其结构。 金刚烷最早是由旅居瑞士的南斯拉夫化学家普雷洛格（Vladimir Prelog）于1941年通过逐步合成法经历二十几步合成的。当时金刚烷是一个相当金贵的化合物。 1957年美国普林斯顿的化学家施莱尔（Paul Sc

系列性分类

  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Alkanes 烷烃
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Arenes 芳烃
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Alkanes 烷烃
  5. Cyclic - Alkanes
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Organic Building Blocks 有机砌块
  4. Alkanes 烷烃
  5. Acyclic
  1. Chemical Synthesis 化学合成
  2. Building Blocks 合成砌块
  3. Chemicals by Class 化学分类法
  4. Adamantanes

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