(-)-Epicatechin gallate (-)-表儿茶素没食子酸酯

CAS 1257-08-5 MFCD00075936

化学结构图

1257-08-5
SMILES: O=C(O[C@@H]1Cc2c(O)cc(O)cc2O[C@@H]1c1ccc(O)c(O)c1)c1cc(O)c(O)c(O)c1

化学属性

Mol. FormulaC22H18O10
Mol. Weight442.37
TSCANo
Density1.8
Melting Point257-258°C
SolubilitySoluble in water (5 mg/ml) with heat and sonication as needed, yielding a clear, colorless solution, ethanol (~1 mg/ml), methanol (sparingly), DMSO (~10 mg/ml), and DMF (~14 mg/ml).
Stability对热敏感
Boiling Point920.9°C/760mmHg
Flash Point325.2°C

别名和识别编码

Chemical Name(-)-Epicatechin gallate
CAS Number1257-08-5
Synonym (-)-ECG (-)-Epicatechin gallate {TRC} (-)-epi-Catechin 3-O-gallate (-)-epicatecholgallate (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-(3,4,5-trihydroxybenzoate); (-)-ECG 3,4, 3-gallate,(-)-epicatecho EPICATECHIN GALLATE EPICATECHIN GALLATE(ECG) FROM GREEN TEA 70% BY HPLC EPICATECHIN GALLATE, (-)- EPICATECHIN GALLATE, (-)-(P) Epicatechol, gallate L-Epicatechin gallate benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-5,7-dihydr l-epicatechingallate {} {JNK} (-)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate, (-)-cis-3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavane 3-gallate {} {} {ALF} (-)-cis-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol 3-gallate {} {} {} {hazard_com} (-)-Epica
MDL NumberMFCD00075936
PubChem Substance ID135727012
Reaxys-RN65603
Chemical Name Translation(-)-表儿茶素没食子酸酯
LabNetwork Molecule IDLN00190531
Canonical SMILESO=C(O[C@H]1[C@@H](C2=CC=C(O)C(O)=C2)OC3=CC(O)=CC(O)=C3C1)C4=CC(O)=C(O)C(O)=C4
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分类

  • {SNA} Acacia, Alphabetical Index of Phytochemical Standards, Analytical Standards, E - H, Phyllanthus, Phyto Primary Pharmaceutical Reference Standards and Extracts (Secondary Standards), Phytochemical Standards, Phytochemical Standards by Plant Genus, Polygonum, Tannins, 分析/色谱
  • {SNA} Acacia, Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Chromatography, E - H, Life Sciences Standards, Phyllanthus, Phyto Primary Pharmaceutical Reference Standards, Phytopharma Standards, Polygonum, Standards by Plant Genus
  • Chiral Reagents
  • {SNA} Antioxidant and Free Radical Scavengers, Antioxi

产品应用

  • An antioxidant investigated as an adjunct treatment of some methyicillin resistant bacteria.

相关文献及参考

  • Ingolfsson, H., et al.: FEBS Lett., 585, 3101 (2011),

安全信息

RTECSDH9030000
WGK Germany3
Personal Protective Equipment Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
Storage condition 0-10 0-10°C 2-8°C 2-8°C, protect from light 储存温度-20°C 储存温度2-8℃ 贮存温度-20℃
GHS Symbol
Safety Statements
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : >1 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JKXXAF Japanese Kokai Tokyo Koho Patents.  (U.S. Patent and Trademark
   Office, Foreign Patents, Washington, DC 20231)  Volume(issue)/page/year:
   #93-944

Precautionary statements

其他信息

  • 毒性:EGCG可能有致癌可能,研究发现怀孕期间摄入多酚类化合物的会增加新生儿患白血病的风险,孕妇不易摄入生物黄酮类,孕期间食用茶或咖啡怀可能增加儿童罹患恶性中枢神经系统(CNS)肿瘤的危险,而具体机制未知。
  • 储存:密封,置于阴凉干燥的环境内,避免潮湿,强光,高温。
  • 茶多酚:茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称,是一类以儿茶素为主体的具生物氧化作用的多酚类化合物。中国茶中通常含有20%~30%的茶多酚。茶多酚可以分为5类,其中以黄烷醇类化合物(主要是儿茶素类)最为重要,此外还有花色苷类、黄烷酮类、黄酮醇类和酚酸类。儿茶素约占茶多酚总量的50%~70%,占茶叶干重的12%~24%,它是一类结构比较复杂的化合物,包括4种简单儿茶素(也称非酯型儿茶素)和2种复杂儿茶素(也称酯型儿茶素)。茶多酚在茶叶中的含量大致上是绿茶多于红茶,夏、秋茶多于春茶。茶多酚的主要药效作用有: (1)降低血脂,抑制动脉粥样硬化。(2)增强毛细血管,降低血糖。(3)抗辐射。(4)防衰老。(5)抗癌抗突变。(6)杀菌作用。 图2为茶多酚含有的主要化学物质
  • 生物活性:口服时生物活性较差,服用800mg剂量的的疗效比实际情况低一个数量级。
  • 生物合成表儿茶素没食子酸酯: 图3为表儿茶素没食子酸酯在植物体内的合成途径。 上述合成途径中涉及的酶类主要有:苯丙氨酸脱氨酶(phenylalanine ammonialyase, PAL)、肉桂酸羧化酶(cinnamate 4­hydroxylase,C4H)、4­香豆酰CoA连接酶(4­coumaroyl­CoA ligase, 4CL)、查耳酮异构酶(chalcone isomerase,CHI)、查耳酮合成酶(chalcone synthase,CHS)、黄烷酮3’­羟化酶(flavonoid3’­hydroxylase,F3’H)、黄烷酮3’,5’­羟化酶 (flavonoid3’,5’­hydroxylase,F3’5’H)、二氢黄酮3­羟化酶((2S)­flavanone 3­hydroxylase,F3H)、二氢黄烷醇4­还原酶(dihydroflavonol 4­reductase,DFR)、无色花色素还原酶(leucoanthocyanidin reductase,LAR)、花青素还原酶(anthocyanidin reductase,ANR)、花青素合成酶(anthocyanidin synthase,ANS)、类黄酮糖基转移酶 UDPG­flavonoid glucosyl transferase UFGT等。
  • 抗菌作用:表儿茶素没食子酸酯具有抗菌作用,对普通变形杆菌、金葡球菌、表皮葡萄球菌、变形链球菌、肉毒杆菌、乳酸杆菌、霍乱弧菌等许多致病菌,尤其是对肠道致病菌具有不同程度的抑制和杀伤作用。同时表儿茶素没食子酸酯还能有效地防止耐抗生素的葡萄球菌感染,对于溶血素ECG和EGCG也具有抑制活性。除此以外,对能引起人体皮肤病的病原真菌,如头部白癣、斑状水泡白癣、汗状泡白癣和顽癣等寄生性真菌也具有很强的抑制作用。
  • 其他药理作用:1.降血糖作用,多个试验数据证实茶多酚是蔗糖酶的抑制剂,因此它可以抑制蔗糖向葡萄糖的转化,而使得血糖下降。 2.抗病毒作用,具有抑制甲、乙型流感病毒的作用,对人体呼吸系统合孢体病毒(RSV)有抑制作用。除此之外,茶多酚对于胃肠炎病毒、甲型肝炎病毒、植物病毒也有较强的对抗抑制作用。近年来,证实茶多酚确是一种新型HIV-IRT的强抑制剂。 3.抗癌、抗突变作用,表儿茶素没食子酸酯不仅可抑制多种化学致癌物诱致的突变,还能够抑制一些混合致癌物(烟草雾浓缩药、煤焦油、熏鱼提取物,X射线)的致突变作用。 4.用于心血管疾病,研究证明茶多酚类物质具有抗凝,促纤溶,抗血小板凝集,降
  • MOL 文件:1257-08-5.mol
  • Sigma Aldrich:1257-08-5(sigmaaldrich)
  • 抗氧化作用:表儿茶素没食子酸酯为多酚羟基化学物质,极易被氧化成为酯类而提供质子H,故其有显着的抗氧化特点。茶多酚的抗氧能力是维生素E的18倍,是维生素C的3~10倍,具有阻断N-亚硝基化合物的合成、抑制脂氧合酶的活性和脂质过氧化作用,使其在防癌、抗癌、抗突变、抗衰老、防治心血管疾病,治疗肝炎等许多方面表现出优越的防病、治疗功效。
  • F:10-23

系列性分类


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