Cholecalciferol 胆钙化醇

CAS 67-97-0 MFCD00078131

化学结构图

67-97-0
SMILES: C=C1CC[C@H](O)C/C1=C/C=C1\CCC[C@@]2(C)[C@H]1CC[C@@H]2C(C)CCCC(C)C

化学属性

Mol. FormulaC27H44O
Mol. Weight384.64
Melting Point83-87°C
TSCAYes
Appearance =+105°~+112°。极易溶于氯仿,易溶于乙醇、乙醚、环己烷和丙酮,微溶于植物油,不溶于水。耐热性好,但对光不稳定,在空气中易氧化。大白鼠经口LD1042mg/kg。 白色柱状结晶或结晶性粉末,无臭无味。熔点84~88℃,比旋光度α D 20
SolubilitySoluble in 100% ethanol trimethyl pentane, fatty oils or acetone
Density0.96
Stability对光敏感
Flash Point14°C

别名和识别编码

Chemical NameCholecalciferol
CAS Number67-97-0
Synonym (+)-VITAMIN D3 (+)-维生素 D3 Vitamin D3 活化7-脱氢胆固醇 活化7-脱氢胆甾醇 胆骨化醇 (+)-维生素 D3 活化7-脱氢胆固醇 活化7-脱氢胆甾醇 胆骨化醇 10-Secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol,(3.beta.,5Z,7E)-9 5,7,10(19)-CHOLESTATRIEN-3BETA-OL-9,10-SECO 7-DEHYDROCHOLESTEROL 7-Dehydrocholesterol, activated, Vitamin D3 7-Dehydrocholestrol, activated 9,10-开环胆甾-5,7,10(19)-三烯-3beta-醇 Cholecalciferol, D3 D3-Vigantol Ricketon Trivitan VITAMIN D VITAMIN D3 Vitamin D3 {} {hazard_com} Vitinc dan-dee-3 {} {} {} {} {hazard_co 抗软骨病维生素 活化7-去氢胆固醇 活化7-脱氢胆 活化7-脱氢胆甾醇 维生素D3 维生素D3 标准品 维生素D3, 99+% 维生素D4 维生素丁三
PubChem Substance ID125308742
EC Number200-673-2
Beilstein Registry Number2339331
MDL NumberMFCD00078131
Merck Number10019
Chemical Name Translation胆钙化醇
Wiswesser Line NotationL56 FYTJ A1 BY1&3Y1&1 FU2U- BL6YYTJ AU1 DQ
LabNetwork Molecule IDLN01326437
Canonical SMILESC[C@@]12[C@](CC[C@]2([H])[C@H](C)CCCC(C)C)([H])/C(CCC1)=C/C=C3C(CC[C@H](O)C\3)=C
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分类

  • {SNA} Analytical Standards,
  • {SNA} Alphabetical Listings,
  • {SNA} Antitumor Agents, Bioactive Small Molecules, C-CH, Cell Biology, Core Bioreagents, Gene Regulation, Linum usitatissimum (Flax), Metabolic Pathways, Metabolomics,
  • {SNA} Core Bioreagents,
  • {SNA} Core Bioreagents, Gene Regulation, Linum usitatissimum (Flax), Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb), Research Essentials, Vitamin D, Vitamin D3, Vitamins, Vitamins and Coenzymes, 代谢组学, 代谢通路, 固醇代谢, 抗肿瘤药物, 癌症研究, 细胞生物学, 营养研究

产品应用

  • Vitamin D3 通过受体起作用,该受体是具配体依赖性转录因子大家庭的一员,调控正常细胞和癌细胞的增殖和分化,对乳腺癌、结肠癌和前列腺癌具抗增殖、抗转移效果。肠和骨骼内激活的Vitamin D受体还能维持钙吸收和内平衡。

相关文献及参考

  • [2]. Laura Bergadà, et al. Role of local bioactivation of vitamin D by CYP27A1 and CYP2R1 in the control of cell growth in normal endometrium and endometrial carcinoma. Lab Invest. 2014 Jun;94(6):608-22
  • [3]. Hiroki Yoshioka, et al. Vitamin D3-induced hypercalcemia increases carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity through elevated oxidative stress in mice. PLoS One. 2017 Apr 27;12(4):e0176524.
  • Haddad, J., et al.: J. Bone Miner. Res., 4, 243 (1989),
  • Holick, M., et al.: J. Biochemistry, 10, 2799 (1971),
  • Merck 14 ,10019
  • Merck: 14,10019
  • Merck: 14,10019 Beilstein:6(3)2811
  • Palmieri, G., et al.: J. Clin. Endocrin. Metab., 82, 3516 (1997),
  • [1]. Nazik Al-Hashimi, et al. Cholecalciferol
  • [1]. Nazik Al-Hashimi, et al. Cholecalciferol
  • [2]. Laura Bergadà, et al. Role of local bioactivation of vitamin D by CYP27A1 and CYP2R1 in the control of cell growth in normal endometrium and endometrial carcinoma. Lab Invest

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany2
Hazard Codes 6.1 F T+
Hazard statements
  • H301+H311
  • H300+H310+H330
  • H330 Fatal if inhaled 吸入致命
  • H372 Causes damage to organs through prolonged or repeated exposure 长期或频繁接触会损伤器官
  • H311 Toxic in contact with skin 皮肤接触中毒
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges
RTECSVS2900000
Precautionary statements
  • P201 Obtain special instructions before use. 使用前获取专门指示。
  • P202 Do not handle until all safety precautions have been read and understood. 已阅读并理解所有的安全预防措施之前,切勿操作。
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛,皮肤或衣服。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西,喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P284 Wear respiratory protection.? 佩戴呼吸保护装置。
  • P301+P310
  • P301+P310+P330
  • P302+P350
  • P302+P352+P310+P361+P364
  • P304+P340
  • P304+P340+P310
  • P308+P313
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Signal word Danger
Safety Statements
  • S1/2 None 上锁保管并避免儿童触及;
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
  • S28 After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer) 皮肤接触后,立即用大量…(由生产厂家指定)冲洗;
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套;
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签);
  • S7 Keep container tightly closed 保存在严格密闭容器中;
Packing GroupII
UN Number 2811 UN 2811 6.1/PG 2
Risk Statements
  • R24/25 Toxic in contact with skin and if swallowed 皮肤接触及吞食都有毒
  • R26 Very toxic by inhalation 吸入极毒
  • R48 Danger of serious damage to health by prolonged exposure 长期接触有严重损害健康的危险
  • R48/25
Storage condition 2-8°C 2-8°C 避光保存 2-8°C, protect from light, stored under nitrogen <0°C <;0 Air & Light Sensitive
Hazard Class6.1
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 42 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802) V.1-    1959-  Volume(issue)/page/year:
   43,125,1978

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 42500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   DEVEAA Defense des Vegetaux. (Federation Nationale des Groupements de
   Protection des Cultures, 149, rue de Bercy, 75595 Paris Cedex, 12, France)
   V.1-  1947-  Volume(issue)/page/year: 43(255-256),14,1989

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Human - infant
DOSE/DURATION           : 39 mg/kg/34W-I
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - anorexia (human)
   Behavioral - irritability
   Gastrointestinal - decreased motility or constipation
REFERENCE :
   BMJOAE British Medical Journal.  (British Medical Assoc., BMA House,
   Tavistock Sq., London WC1H 9JR, UK)  V.1-    1857- Volume(issue)/page/year:
   295,1173,1987

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 136 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   VHTODE Veterinary and Human Toxicology.  (American College of Veterinary and
   Comparative Toxicology, Publication Office, Comparative Toxicology,
   Manhattan, KS 66506)  V.19-    1977-  Volume(issue)/page/year: 31,105,1989

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE                    : 90 mg/kg
SEX/DURATION            : female 12-20 day(s) after conception
TOXIC EFFECTS :
   Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death,
   e.g., stunted fetus)
REFERENCE :
   FOMOAJ Folia Morphologica (Warsaw).  (Panstwowy Zaklad Wydawnictw
   Lekarskich, ul. Dluga 38-40, 00 238 Warsaw, Poland)  V.1-    1929-
   Volume(issue)/page/year: 29,333,1970

其他信息

  • 所属类别二:食品添加剂: 营养强化剂: 维生素类
  • 用途四:维生素D为脂溶性维生素。已知具有维生素D效果的化合物有十几种,无系类甾醇衍生物,其中具有重要实际意义的是维生素D2和维生素D3两种。世界上以D3为主,维生素D的“国际标准物质”也是D3的纯结晶。维生素D的主要功能是钙、磷的代谢,难促进钙、磷吸收以及骨骼钙化。人体缺乏D时,吸收钙、磷的能力降低,血中的钙、磷水平下降,使钙、磷不能在骨组织中沉积,甚至骨盐还会溶解,阴碍了骨骼的钙化。儿童缺乏则得佝偻病,成人则得骨软化病。日本以生产和使用D2为多,在各种需求量中,医药占30%,饲料添加剂占65%,食品添加剂占5%。按我国卫生部颁布的“食品营养强化剂使用卫生标准(1993)”规定,作为营养增补剂的D2和D3可用于液体奶、人造奶油、乳制品和婴幼儿食品。
  • Sigma Aldrich:67-97-0(sigmaaldrich)
  • 参考质量标准一:FCC,1996 含量 97.0%~103.0% 熔点 84~89℃ 比旋光度[α] D 25 +105°~+112°
  • 上游原料:环己烷 --> 植物油 --> 石英玻璃 --> 7-去氢胆固醇
  • 方法二:维生素D3自然存在于肝、奶和蛋黄中,工业上的生产方法是先从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇,再将其溶于氯仿或环己烷,然后在石英玻璃烧瓶中用紫外线照射转化成维生素D3。
  • 用途一:维生素类药,主要促进肠内钙磷的吸收和沉积,用于治疗佝偻病及骨质软化病
  • 所属类别一:食品添加剂: 营养强化剂(营养增补剂): 维生素
  • 所属类别三:饲料添加剂: 维生素添加剂
  • 方法三:将7-脱氢胆固醇溶于乙醇,用紫外光照射开环,反应液浓缩、冷冻、过滤,滤液通氮减压浓缩至干,得粗维生素D3液。再经精制而得维生素D3。
  • 维生素 D3价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 K9523001 维生素D3(+4℃) 1g 420元 2011/04/16 C0314 胆钙化醇 Cholecalciferol 5G 1140元 2011/04/16 C0314 胆钙化醇 Cholecalciferol 1G 371元
  • 生理功能:植物性的麦角甾醇和动物性的7-脱氢胆甾醇被动物体吸收后在紫外光照射下分别转化成维生素 D2和维生素 D3。这两种维生素D在机体利用之前还必须经进一步化学变化。7-脱氢胆固醇首先在肝脏中形成25-羟基衍生物,然后经进一步羟基化生成活性成分1,25-二羟胆钙化醇〔1,25 (OH)2D5〕。维生素D的主要功能是促进肠道钙、磷的吸收,调节钙、磷代谢,以维持机体钙、磷平衡。从肠道吸收的钙由血液循环运输经肝和肾到达骨和其他钙化组织,并从骨转到肾脏排泄。这种转运机制受维生素D的控制。当机体钙、磷浓度下降时,维生素D可使钙从骨中解离。此外,维生素D还可控制肾脏肾小管钙、磷的重吸收。 维生素D2和维生素D3对哺乳动物奶牛和猪的作用相同。但维生素D3对家禽(鸟类)的活性较维生素D2强十倍。 维生素D缺乏会降低肠道对钙的吸收,引起骨钙和磷的分解。年幼家畜会出现骨软化症,成年动物易出现骨质疏松症。维生素D缺乏还可导致动物胸骨和脊柱变形以及蛋鸡下软壳蛋等。由于维生素D控制钙、磷的吸收,日粮中过多的维生素D会引起血钙过高,使多余的钙沉积在心脏、血管、关节、心包或肠壁,导致心力衰竭、关节强直或肠道疾患。 日光浴是最经济的维生素D来源。饲料中的麦角甾醇或7-脱氢胆甾醇,经紫外线照射在动物体内转变成维生素D,供畜体利用。日晒干草、玉米叶、大麦、燕麦、小麦和经紫外线处理的酵母是较好的维生素D来源。动物产品可直接为家畜提供维生素D,如蛋、奶类。鱼肝油中维生素D含量很高。室
  • 下游产品:维生素A、D
  • 方法一:维生素D3自然存在于肝、奶和蛋黄中,工业上的生产方法是先从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇,再将其溶液于氯仿
  • 用途三:维生素D3能保持钙和磷的代谢正常,能促进机体对钙和磷的吸收,缺乏时,儿童易得佝偻病。我国规定可用于强化
  • 比旋光度:105 ° (c=0.8, EtOH 25 °C)

系列性分类


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