CAS 153-18-4 MFCD00006830-Rutin, from Flos sophorae immaturus, UV≥98% 芦丁 -LabNovo

Rutin, from Flos sophorae immaturus, UV≥98% 芦丁

CAS 153-18-4 MFCD00006830

化学结构图

SMILES: C[C@@H]1O[C@@H](OC[C@H]2O[C@@H](Oc3c(-c4ccc(O)c(O)c4)oc4cc(O)cc(O)c4c3=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O

化学属性

Mol. Formula	C27H30O16
Mol. Weight	610.52
Density	1.422
Melting Point	195°C
Appearance	存在于芸香、荞麦、槐树蕾、烟叶、楸树叶、番茄茎及叶等内。将要开花时的干燥养麦内约含3%。黄色小针状晶体(由水晶析)。遇光颜色转深。有苦味。熔点177～178℃。于95～97℃下干燥则成两分子结晶水物。于110℃真空(1.33×10 powder Pa)下干燥12h后成无水物。无水物易潮解，熔点190～192℃，在大气中可吸收2.5分子的水。于冷水中溶解度为0.012%，热水中溶解度为5%。微溶于乙醇。 3 具有使动物体内血管壁正常的功能。能防止动脉硬化。连同橙皮苷、圣草苷在内作为起维生素P作用的物质。
Solubility	pyridine: 50 mg/mL
Boiling Point	983.1°C at 760 mmHg
Flash Point	325.4°C

别名和识别编码

Chemical Name	Rutin, from Flos sophorae immaturus, UV≥98%
MDL Number	MFCD00006830
CAS Number	153-18-4
EC Number	205-814-1
Beilstein Registry Number	75455
Reaxys-RN	75455
PubChem Substance ID	5280805
Merck Number	8304
Chemical Name Translation	芦丁
Synonym	Rutin {LY} Rutin {} {LY} Rutin {} {} {LY} Rutin {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Rutin {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {
Wiswesser Line Notation	T66 BO EVJ CR CQ DQ& GQ IQ DO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1O-BT6OTJ CQ DQ EQ F1
LabNetwork Molecule ID	LN00195157
InChI	InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18(33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(16)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33,35-38H,7H2,1H3/t8-,15+,17-,18+,20+,21-,22+,23+,26+,27-/m0/s1
Canonical SMILES	O=C1C(O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H](CO[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](C)O3)O)O)O)O2)O)O)O)=C(C4=CC=C(O)C(O)=C4)OC5=CC(O)=CC(O)=C15

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安全信息

Signal word

GHS Symbol

WGK Germany3

Safety Statements

Risk Statements

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
R22 Harmful if swallowed 吞咽有害

Precautionary statements

RTECSVM2975000

Hazard Codes Xn

TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 973 gm/kg/3Y-C
TOXIC EFFECTS :
   Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria
   Liver - tumors
REFERENCE :
   PAACA3 Proceedings of the American Association for Cancer Research. (Waverly
   Press, 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202)  V.1-    1954-
   Volume(issue)/page/year: 25,95,1984

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   EKMMA8 Eksperimentalna Meditsina i Morfologiya.  (Hemus, Blvd. Russki 6,
   Sofia, Bulgaria) V.1-    1962-  Volume(issue)/page/year: 19,207,1980

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION           : 2 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   EKMMA8 Eksperimentalna Meditsina i Morfologiya.  (Hemus, Blvd. Russki 6,
   Sofia, Bulgaria) V.1-    1962-  Volume(issue)/page/year: 19,207,1980

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intravenous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 950 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JAPMA8 Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific
   Edition.  (Washington, DC) V.29-49, 1940-60.  For publisher information, see
   JPMSAE.  Volume(issue)/page/year: 39,556,1950

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 200 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NTIS** National Technical Information Service.  (Springfield, VA 22161)
   Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information.
   Volume(issue)/page/year: AD277-689

TYPE OF TEST            : Body fluid assay
TEST SYSTEM             : Rodent - rat Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 2 gm/kg
REFERENCE :
   FCTOD7 Food and Chemical Toxicology.  (Pergamon Press Inc., Maxwell House,
   Fairview Park, Elmsford, NY 10523)  V.20-    1982- Volume(issue)/page/year:
   25,9,1987

TYPE OF TEST            : DNA repair
TEST SYSTEM             : Bacteria - Escherichia coli
DOSE/DURATION           : 100 mg/L
REFERENCE :
   FCTXAV Food and Cosmetics Toxicology.  (London, UK)  V.1-19, 1963-81.  For
   publisher information, see FCTOD7.  Volume(issue)/page/year: 18,223,1980

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 80 ug/plate
REFERENCE :
   FCTOD7 Food and Chemical Toxicology.  (Pergamon Press Inc., Maxwell House,
   Fairview Park, Elmsford, NY 10523)  V.20-    1982- Volume(issue)/page/year:
   23,669,1985

TYPE OF TEST            : Specific locus test
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
TEST SYSTEM             : Insect - Drosophila melanogaster
DOSE/DURATION           : 50 mmol/L
REFERENCE :
   FCTOD7 Food and Chemical Toxicology.  (Pergamon Press Inc., Maxwell House,
   Fairview Park, Elmsford, NY 10523)  V.20-    1982- Volume(issue)/page/year:
   32,423,1994

Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} { {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {}

其他信息

下游产品:芸香苷酶解物 --> 槲皮素 --> 酶改性芸香苷
用途四:维生素类药。有降低毛细血管通透性和脆性的作用，保持及恢复毛细血管的正常弹性。用于防治高血压脑溢血；糖尿病视网膜出血和出血性紫癜等，也用作食品抗氧剂和色素。
TCI Shanghai:芸香苷三水合物 Rutin Trihydrate,>;98.0%(T)(153-18-4)
MOL 文件:153-18-4.mol
用途二:食用色素(似柠檬黄色)；抗氧化剂；营养增补剂。主要用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品等。
用途一:具有抗炎作用；维生素P样作用，具有维持血管抵抗力、降低其通透性、减少脆性等作用，对脂肪浸润的肝有祛脂作用，与谷胱甘酞合用祛脂效果更明显；抗病毒作用和抑制醛糖还原酶作用。
色指数:75730
F:8
方法二:芸香苷存在于芸香叶、烟叶、橙皮、番茄等内，槐花米和荞麦花内含量尤其丰富。我国药用的芸香苷是从槐花米中提得。槐花米经洗涤后，用热水和石灰乳（调pH至7.5-8）煮沸20min，添加硼砂，在95-100℃保温半小时，趁热过滤，用盐酸将滤液调至pH6-7，冷却至30℃以下，静置析出结晶，分离，得芸香苷粗品，经溶解、再结晶、干燥即得成品。以槐花米计总收率8.3%。
方法一:将原料(一般用槐花蕾)粉碎后，用热乙醇萃取，再经乙醚、热甲醇和热水多次结晶精制而得。浸提物浓缩后所得的残留物，用溶剂将其他可溶性色素等不纯物除去后，再经乙醇、乙醚、热甲醇和热水多次结晶和活性炭精制而得高纯度物。
color:yellow to green
植物提取物:芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷，是一种从植物中提取的黄酮类化合物，存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、
水溶性维生素:芦丁系维生素P属的一种，为脱氢黄素酮的糖苷。是一种氢的传递体，可能参与体内氧化还原酶的作用，能影响甲状腺的活动，并使肾上腺素免于氧化。在体内能增强维生素 C的作用和促进它在体内的蓄积。可维持血管弹性，降低其通透性，减少其脆性。机理为透明质酸是构成毛细血管壁细胞间质中的基质成分，当它被透明质酸酶水解后，则致毛细血管的抵抗力降低，通透性和脆性增加，易引起出血。芦丁能抑制透明质酸酶，阻止透明质酸水解，从而增强毛细血管的抵抗力，降低其通透性和脆性。芦丁尚有促进细胞增生，防止血细胞凝集，以及利尿、镇咳、降血脂、降压、保护溃疡面、抗炎和抗过敏作用。
Sigma Aldrich:153-18-4(sigmaaldrich)
MSDS 信息:Rutin sulfate(153-18-4).msds
植物提取物:芦丁是黄酮醇化合物槲皮素的芸香糖苷，是一种从植物中提取的黄酮类化合物，存在芸香、苦荞麦、槐树蕾、楸树叶、番茄茎、叶及籽壳等内，将要开花时的干燥荞麦内约含3%，大枣、山楂、银杏、枸杞、益母草、柴胡、夏枯草、芦荟、绞股蓝等都含有芦丁。在豆科植物槐(Sophora japonica L.)的花蕾槐米中，含量可达20%以上，是我国医药工业提取芦丁的主要原料。芦丁遇强酸性和碱性可加水分解。在碱性食品中呈色不稳定，有抗氧化能力。在乙醇中能提高色素制剂的耐光性，防止香味的逐渐消失或变化，与维生素E等合用可提高其抗氧化能力。芦丁的抑制脂质过氧化反应作用与其增强机体SOD活性、促进氧自由基清除有关。夏维木等发现芦丁对O2-有很强的清除作用，清除效率可达96%以上。芦丁作为Fe2+的螯合剂，能抑制Fenton反应和脂质过氧化的链式反应而具有明显的抗脂质过氧化作用。国外已开发出多种芦丁保健食品。槐米对食用油有很强的抗氧化效果。槐米提取物对自由基的清除率可达到40%～70%，可作为一种具有保健功能的新型食用油脂和含脂食品添加剂使用，同时也可用于冷饮、饮料、糕点、肉类加工品、水产加工品。苦荞芦丁保健因子具有降血脂、降血压、降尿糖及减肥健体的功效，已开发成好吃又方便的小吃(苦荞茶、苦荞米、苦荞面条等)。将芦丁以2%稀H2SO4水解1h，冷却后滤集沉淀，水洗干燥，粗品经乙醇重结晶可得精品槲皮素。若将槲皮素等其他黄酮类化合物和α-生育酚，或儿茶素混合，可显示出加合效果。以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。

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