Tetracycline 四环素
CAS 60-54-8 MFCD00150881
化学结构图
SMILES: CN(C)[C@@H]1C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]2(O)C(O)=C3C(=O)c4c(O)cccc4[C@@](C)(O)[C@H]3C[C@@H]12
化学属性
| Mol. Formula | C22H24N2O8 |
|---|---|
| Mol. Weight | 462.4520 |
| Melting Point | 175-177 °C(lit.) |
别名和识别编码
| Chemical Name | Tetracycline |
|---|---|
| CAS Number | 60-54-8 |
| Synonym | biocycline bio-tetra 四環黴素 四环素碱 4-(dimethylamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-2-Naphthacenecarboxamide 4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-3,6,10,12,12a-pentahydroxy-6-4-(dimethylamino)-4 achromycin(naphthacenederivative) 12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1 ambramicina 水合四环素, ambramycin 四环素 agromicina achromycin(naphthracenederivatives) bristaciclinalpha 四環素 6-methyl-1,11-dioxy-2-naphthacenecarboxamide abramycin TETRACYCLINE BASE TET TABS(TM) TETRACYCLINE HYDRATE TETRACYCLINE bristacycline amycin abricycline 4-(二甲基氨基)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氢-3,6,10,12,12A-五羟基-6-甲基-1,11-二羰基-2-萘甲酰胺 |
| EC Number | 200-481-9 |
| MDL Number | MFCD00150881 |
| Chemical Name Translation | 四环素 |
| Merck Number | 13,9271 |
| PubChem Substance ID | 54675776 |
| InChI | InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1 |
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安全信息
- S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
- S36 Wear suitable protective clothing 穿戴适当的防护服；
- R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
其他信息
- 不良反应与副作用:1.胃肠道症状如恶心、呕吐、上腹不适、腹胀、腹泻等，偶可引起胰腺炎、食管炎和食管溃疡的报道，多发生于服药后立即卧床的患者。 2.四环素可致肝毒性，通常为脂肪肝变性，妊娠期妇女、原有肾功能损害的患者易发生肝毒性，但肝毒性亦可发生于并无上述情况的患者。四环素所致胰腺炎也可与肝毒性同时发生，患者并不伴有原发肝病。 3.变态反应：多为斑丘疹和红斑，少数患者可出现荨麻疹、血管神经性水肿、过敏性紫癜、心包炎以及系统性红斑狼疮皮疹加重，表皮剥脱性皮炎并不常见。偶有过敏性休克和哮喘发生。某些用四环素的患者日晒时会有光敏现象。所以，应建议患者服用本品期间不要直接暴露于阳光或紫外线下，一旦皮肤有红斑应立即停药。 4.血液系统：偶可引起溶血性贫血、血小板减少、中性粒细胞减少和嗜酸粒细胞减少。 5.中枢神经系统：偶可致良性颅内压增高，可表现为头痛、呕吐、视神经乳头水肿等。 6.肾毒性：原有显著肾功能损害的患者可能发生氮质血症加重、高磷酸血症和酸中毒。 7.二重感染：长期应用本品可发生耐药金黄色葡萄球菌、革兰阴性杆菌和真菌等引起的消化道、呼吸道和尿路感染，严重者可致败血症。 8.四环素类的应用可使人体内正常菌群减少，导致维生素B缺乏、真菌繁殖，出现口干、咽炎、口角炎、舌炎、舌苔色暗或变色等。
- 图谱信息:四环素(60-54-8)红外图谱(IR1) 四环素(60-54-8)质谱(MS) 四环素(60-54-8)红外图谱(IR2)
- F:3-8-10
- MOL 文件:60-54-8.mol
- 抗生素:四环素是由金霉素催化脱卤生物合成的抗生素，毒性低，早在1948年即开始用于临床。为广谱抑菌剂，高浓度时具杀菌作用。除了常见的革兰阳性菌、革兰阴性菌以及厌氧菌外，多数立克次体属、支原体属、衣原体属、非典型分枝杆菌属、螺旋体也对本品敏感。本品对革兰阳性菌的作用优于革兰阴性菌，但肠球菌属对其耐药。 在牙齿发育矿化期间服用四环素族药物，如四环素、土霉素、金霉素、支甲金霉素，还有强力霉素等，可被结合到牙组织内，使牙着色，呈黄棕色或深灰色。1950年，国外有报道四环素族药物引起牙着色；其后又陆续报道四环素沉积于牙、骨骼以至指甲等，而且还能引起釉质发育不全。在这方面，国内直至70年代中期方引起注意。
- Sigma Aldrich:60-54-8(sigmaaldrich)
- 适应症:1. 四环素作为首选或选用药物可用于下列疾病的治疗： （1）立克次体病，包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、洛矶山热、恙虫病、柯氏立克次体肺炎和Q热； （2）支原体感染如支原体肺炎、解脲脲原体所致的尿道炎等； （3）衣原体属感染，包括肺炎衣原体肺炎、鹦鹉热、性病淋巴肉芽肿及沙眼衣原体感染等； （4）回归热螺旋体所致的回归热； （5）布鲁菌病（需与氨基糖苷类联合应用）； （6）霍乱； （7）土拉热杆菌所致的兔热病； （8）鼠疫耶尔森菌所致的鼠疫。 2. 四环素类亦可用于对青霉素类抗生素过敏的破伤风、气性坏疽、雅司、梅毒、淋病、非淋菌性尿道炎和钩端螺旋体病的治疗。 3. 也可用于炎症反应显著痤疮的治疗。
京ICP备2020036287号