Hyperoside 金丝桃甙
CAS 482-36-0 MFCD00016933
化学结构图
SMILES: O=c1c(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12
化学属性
| Mol. Formula | C21H20O12 |
|---|---|
| Mol. Weight | 464.38 |
| Melting Point | 227-230 |
| Density | 1.87 |
别名和识别编码
| Chemical Name | Hyperoside |
|---|---|
| CAS Number | 482-36-0 |
| Synonym | 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3-(?-D-galactopyranosyloxy)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one 2-(3,4-二羟基苯基)-3-(beta-D-吡喃半乳糖氧基)-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone 3-D-galactoside 4h-1-benzopyran-4-one,2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-(beta-d-galactopyranosyloxy)-5 HYPEROSID HYPEROSIDE 98.0% BY HPLC HYPEROSIDE hplc Hyperin, Hyperoside Hyperoside {hazard_com} Hyperozide QUERCETIN-3-GALACTOSIDE QUERCETIN-3-O-GALACTOSIDE QUERCETIN-3B-D-GALACTOSIDE Quercetin 3-D-galactoside, 3,3,4,5,7-Pentahydroxyflavone 3-D-galactoside Quercetin 3-D-galactoside, 3,3′,4′,5,7-Pentahydroxyflavone 3-D-galactoside hyperasid {} {} {} {Chemi 槲皮素-3-半乳糖甙 槲皮素-3-半乳糖甙; 2-(3,4-二羟基苯基)-3-(beta-D-吡喃半乳糖氧基)-5,7-二羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;海棠因 海棠因 金丝桃苷 |
| MDL Number | MFCD00016933 |
| Beilstein Registry Number | 5784795 |
| EC Number | 207-580-6 |
| PubChem Substance ID | 5281643 |
| Chemical Name Translation | 金丝桃甙 |
| Wiswesser Line Notation | T66 BO EVJ CR CQ DQ& GQ IQ DO- BT6OTJ CQ DQ EQ F1Q |
| LabNetwork Molecule ID | LN01345107 |
| InChI | InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15+,17+,18-,21+/m1/s1 |
| Canonical SMILES | OC1=CC(O)=C(C(C(O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)=C(C3=CC=C(O)C(O)=C3)O4)=O)C4=C1 |
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分类
- Alphabetical, Analytical Standards, Analytical/Chromatography, Arctostaphylos, Betula, Calendula, Chemical Class, Chromatography, Cichorium, Crataegus, E - H, Eucalyptus, Flavonoids,
产品应用
- A major flavonoid in apple peels; a bioactive constituent of apple peels
相关文献及参考
- Willett, W., et al.: Science, 264, 532
- Piao, M.J., et al., Hyperoside prevents oxidative damage induced by hydrogen peroxide in lung fibroblast cells via an antioxidant effect Biochim. Biophys. Acta 1780 , 1448-1457, (2008) 摘要
安全信息
GHS Symbol
- H302 Harmful if swallowed 吞食有害
- R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
- S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
- S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触；
- S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
TYPE OF TEST : Mutation in microorganisms TEST SYSTEM : Bacteria - Salmonella typhimurium DOSE/DURATION : 20 ug/plate REFERENCE : ENMUDM Environmental Mutagenesis. (New York, NY) V.1-9, 1979-87. For publisher information, see EMMUEG. Volume(issue)/page/year: 3,401,1981
- P262 Do not get in eyes, on skin, or on clothing. 不要接触眼睛，皮肤或衣服。
其他信息
- 合成方法:金丝桃苷为天然提取物，现在也可合成。对于合成工艺，重新查阅相关文献补充。 以芦丁为原料，经苄基化，酸水解，相转移催化糖苷缩合，脱乙酰基和脱苄基五步反应得到金丝桃苷。 图2为金丝桃苷合成路线图。
- 来源植物与功效:金丝桃苷是从藤黄科金丝桃属多年生草本植物贯叶金丝桃中提取的一种中药有效成分，现代药理学研究表明，其有较强的镇痛，保护心、脑、肝脏，抗心肌缺氧损伤和保护脑缺血损伤等作用。近年来，将金丝桃苷开发用于治疗抑郁、乙肝等疾病已成为国内、外研究热点。 图1为贯叶金丝桃
- Sigma Aldrich:482-36-0(sigmaaldrich)
- 药理作用:金丝桃苷具有保肝、心脑血管保护、神经系统保护、抗炎、解痉镇痛、降血脂、增强免疫功能、抗抑郁等作用。 1、金丝桃苷有显著的局部镇痛作用，镇痛效果弱于吗啡，强于阿司匹林，且没有依赖性，是一种新型局部镇痛药。 2、对心肌缺血再灌，脑缺血再灌,脑梗塞都显示良好的保护作用。 3、金丝桃苷具有明显的抗炎作用：大鼠植入羊毛球后，每天20mg/Kg腹腔注射7天，显著抑制发炎过程。 4、具有较强的止咳作用。 5、有较强的抑制眼醛糖还原酶的作用，可能对预防糖尿病性白内障有利。 本信息由ChemicalBook的可贵编辑整理。
- F:10-23
- MOL 文件:482-36-0.mol
- 提取分离:1、柯仲成等以乙醇体积分数、料液比和提取时间3 个因素为自变量，金丝桃苷提取率为因变量，通过自变量与因变量的回归拟合，采用效应面法筛选提取工艺，预测最佳提取条件。结果确定提取工艺为11.0倍量77.6%乙醇，提取2次，每次2.7h。 2、李卓恒等以乙醇浓度、乙醇加入倍数、提取温度、提取次数为考察因素，以金丝桃苷提取率为指标，采用正交试验优选金丝桃苷乙醇提取最佳条件。最佳提取工艺为20 倍量的60％乙醇，90 ℃提取4次，每次2 h。该方法具有简便、准确、重复性好的优点。
- 天然产物:金丝桃苷是从锦葵科植物黄蜀葵的干燥花中提取的一种重要的天然产物，淡黄色针状结晶，易溶于乙醇、甲醇、丙酮和吡啶，通常条件下稳定。与盐酸-镁粉反应，生成樱红色。 金丝桃苷属于黄酮醇苷类化合物，具有抗炎、解痉、利尿、止咳、降压、降低胆固醇、蛋白同化、局部和中枢镇疼以及对心、脑血管的保护作用等多种生理活性，另外金丝桃苷还有较强的抑制眼醛糖还原酶的作用，可能对预防糖尿病性白内障有利。
- 下游产品:槲皮素
京ICP备2020036287号