Sulfaquinoxaline 磺胺喹恶啉

CAS 59-40-5 MFCD00055406

化学结构图

59-40-5
SMILES: Nc1ccc(S(=O)(=O)Nc2cnc3ccccc3n2)cc1

化学属性

Mol. FormulaC14H12N4O2S
Mol. Weight300
Appearance 淡黄色结晶性粉末。熔点248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于碱溶液。
Density1.491
Melting Point247-2480C

别名和识别编码

Chemical NameSulfaquinoxaline
Synonym 2-SULFANILAMIDOQUINOXALINE Sulquin Anti-K 4-(QUINOXALINE-2-YLAMINO)-BENZENESULFONIC ACID AMIDE Sulfaquinoxaline Avicocid 4-AMINO-N-2-QUINOXALINYLBENZENESULFONAMIDE SULFAQUINOXALIN SULFABENZPYRAZINE 2-p-aminobenzenesulfonamidoquinoxaline 磺胺喹沙啉 avicocid 4-氨基-N-(2-喹噁啉基)苯磺酰胺 n1-(2-quinoxalinyl)sulfanilamide 磺胺喹【口+咢】啉 Sulfaquinoxalin 2-p-Aminobenzenesulfonamidoquinoxaline Sulfaline Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-quinoxalinyl- N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺 italquina 磺胺喹噁啉 钠 compound3-120 N'-2-Quinoxalylsulfanilamide 2-p-Aminobenzenesulphonamidoquinoxaline ANTI-K(R) 磺胺喹恶啉 SULFAQUINOXALINE SULFACHINOXALINE 4-氨基-N-(2-喹噁啉基)苯磺酰胺 Sulfaquinoxalin 2-p-aminobenzenesulphonamidoquinoxaline Sulfacox N-(2-Quinoxalinyl)sulfanilamide Compound 3-120 Ursokoxaline 4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺 Sulfa-Q 20 磺胺喹噁啉 Sulphaquinoxaline N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE 4-amino-n-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamid N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺 2-Sulfanilamidoquinoxaline sulfa-q 20 Sulfabenzpyrazine anti-k Italquina SULFACHINOXALIN N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE
MDL NumberMFCD00055406
PubChem Substance ID5338
Beilstein Registry Number0290026
CAS Number59-40-5
EC Number200-423-2
Chemical Name Translation磺胺喹恶啉
Merck Number13,9025
Wiswesser Line NotationT66 BN ENJ CMSWR DZ
LabNetwork Molecule IDLN01311773
InChIInChI=1S/C14H12N4O2S/c15-10-5-7-11(8-6-10)21(19,20)18-14-9-16-12-3-1-2-4-13(12)17-14/h1-9H,15H2,(H,17,18)
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分类

  • {SNA} Alphabetical Index of Analytical Standards, Analytical Standards, Chromatography, Environmental Standards, Q-Z, S, SN - SZ,
  • {SNA} Analytical Standards, Pharmacopeia Metrological Institutes Standards, USP Standards, USP Standards S - T, 分析/色谱
  • {SNA} Analytical Standards,
  • {Chemic
  • {SNA} Analytical Standards, Q-Z, 农残和代谢标准品, 分析/色谱, 按照字母排序
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产品应用

  • 为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。

相关文献及参考

  • Merck:13,9025

安全信息

RTECSWP2100000
GHS Symbol
Precautionary statements
  • P342+P311
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
Hazard statements
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
  • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
  • H334 May cause allergy or asthma symptoms or breathing difficulties if inhaled 吸入可能导致过敏或哮喘症状或呼吸困难
Hazard Codes Xn
WGK Germany3
Personal Protective Equipment dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves
Signal word Danger
Safety Statements
  • S22 Do not breathe dust 不要吸入粉尘；
  • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）；
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
Risk Statements
  • R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
  • R42/43 
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 1370 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   MahWM# Personal Communication from W.M. Mahlburg, Hopkins Agricultural
   Chemical Co., P.O. Box 7532, Madison, WI 53707, Nov. 16, 1982
   Volume(issue)/page/year: 16NOV1982

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 15 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   85JFAN "Agrochemicals Handbook," with updates, Hartley, D., and H. Kidd,
   eds., Nottingham, Royal Soc. of Chemistry, 1983-86 Volume(issue)/page/year:
   A370,1983

其他信息

  • 用途一:为禽畜用磺胺药，是治疗禽、兔球虫病特效药
  • Sigma Aldrich:59-40-5(sigmaaldrich)
  • 方法一:方法1以邻苯二胺为原料，先与氰化钠、甲醛和酸性介质中反应生成N-氰甲基邻苯二胺。然后与氢氧化钾环合生成2-氨基-3，4-二氢唑。再以氯化亚铁为催化剂，过氧化氢氧化脱氢得2-氨基喹喔啉。最后与乙酰氨基苯磺酰氯缩合、水解得磺胺喹喔。 方法2邻苯二胺与氯乙酸反应生成2-羟基-3，4二氢喹喔啉，后者氧化得2-羟基喹喔啉。用三氯氧磷与2-羟基喹喔啉反应制得2-氯喹喔啉，后者与对氨基苯磺酰胺缩合制成最终产品磺胺喹喔啉。 将10.8g(0.1mol) 邻苯二胺溶于80mL热水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于浓氨水，调PH=9。趁热将氯乙酸氨水溶解加入邻苯二胺溶液，在沸水浴上搅拌反应1h，反应过程保持反应溶液为碱性。反应结束后，冷却至室温，过滤分离，析出的固体产品水洗两次，烘干得光亮片结晶10.7g(熔点135-137℃,收率73%。 将7.5g(0.05mol) 2-羟基-3，4二氢喹喔啉、10Ml30%的氢氧化钠水溶液及35mL水加入三口烧瓶，加热至80-90℃,通入空气氧化反应3-4h。然后冷却至30℃，用稀盐酸调PH=5，过滤析出的黄色固体产品，水洗两次，烘干得5.5g2-羟基喹喔啉（熔点257-260℃），收率73.3%。 在三口烧瓶内加入14.6g(0.1mol) 2-羟基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，搅拌加热回流反应2h。蒸馏回收过量的三氯氧磷，反应液冷却至室温，并倾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚层水洗3次（8mL×3）,分出水层后，油层用无水硫酸钠干燥。滤除硫酸纳后，常压蒸出乙醚，减压蒸馏收集115-117℃（16Pa）馏分，得淡黄色固体产品15.4g（熔点45-47℃），收率93%。 将24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)对氨基奔磺酰胺加入反应品，加热至130-170℃。反应搅拌3h然后冷却到100℃，加入100mL水沸腾5min后冷却至60℃。过滤后用盐酸调PH=3-5，冷却至室温后分离出固体产品，水洗、干燥后得淡黄色磺胺喹喔啉34g(熔点252-254℃)，收率76%。
  • 用途二:作为动物专用的广谱抗菌剂，对哺乳动物毒性较大，仅用于鸡的各种球虫病。产蛋鸡禁用。
  • MOL 文件:59-40-5.mol
  • MSDS 信息:N1-(2-Quinoxalinyl)sulfanilamide(59-40-5).msds
  • 参考质量标准:参见《中国兽药典》1990年版 含量(以C14H12N4O2S计)/% ≥98.0 熔点(熔融同时分解)/℃ ≥244 酸度(1g样品消耗0.1mol/L NaOH)/mL ≤0.2 干燥失重/% ≤1.0 灼烧残渣/% ≤0.1 重金属/% ≤0.002
  • 上游原料:氢氧化铵 --> 1,2-苯二胺 --> 苯磺酰氯 --> 磺胺 --> N-乙酰苯胺 --> 氯化亚铁 --> 三口烧瓶 --> 2-羟基喹喔啉 --> 2-氯喹喔啉 --> 2-氨基喹喔啉 --> 甲基邻苯二胺
  • 用途三:为禽畜用磺胺药，系治疗禽、兔球虫病特效药。

系列性分类

  1. Life Science 生命科学
  2. Antibiotics 抗生素
  3. Antibiotics A to Z - Antibiotics
  4. Antibiotics N-S - Antibiotics A to Z
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Chromatography - Analytical Standards
  4. Environmental Standards - Chromatography
  5. Pesticides & Metabolites - Environmental Standards
  6. Alpha sort - Pesticides & Metabolites
  7. Q-Z - Alpha sort
  1. Analytical & Chromatography 分析化学与色谱
  2. Analytical Standards
  3. Alphabetic - Analytical Standards
  4. S - Alphabetic
  5. SN - SZ - S

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