(4aS,6R,8aS)-3-methoxy-11-methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepin-6-ol (4aS,6R,8aS)-3-甲氧基-11-甲基-4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并[2,3]苯并呋喃并[4,3-cd]氮杂-6-醇

CAS 357-70-0 MFCD00867189

化学结构图

357-70-0
SMILES: COc1ccc2c3c1OC1CC(O)C=CC31CCN(C)C2

化学属性

Mol. FormulaC₁₇H₂₁NO₃
Mol. Weight287.35
Melting Point119-122°C
SolubilitySoluble in acetone, chloroform, ethanol (4 mg/ml), DMSO (10 mg/ml), and water (50 mM).
Boiling Point
Flash Point-

别名和识别编码

Chemical Name(4aS,6R,8aS)-3-methoxy-11-methyl-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzo[2,3]benzofuro[4,3-cd]azepin-6-ol
MDL Number-
CAS Number357-70-0
Synonym (4aS,6R,8aS)-4a,5,9,10,11,12-Hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol (4aS,6R,8aS)-4a,5,9,10,11,12-Hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6H-benzofurol[3a,3,2,-ef][2]benzazepin-6-ol (4as,6r,8as)-4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-11-methyl-6h-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol 1-甲基-3-甲氧基-4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2ef][2]苯并氮杂卓-6-醇 11-甲基-3-甲氧基-4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2ef][2]苯并氮杂卓-6-醇 6H-Benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepin-6-ol, 6H-Benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepin-6-ol, 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methoxy-11-methyl-, (4aS-(4aalpha,6beta,8aR*))- 6H-Benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepin-6-ol, 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3 -methoxy-11-methyl-, (4aS,6R,8aS)-, 6h-benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepin-6-ol,4a,5,9,10,11,12-hexahydro-3-methox DANSHEN P.E.FOR INJECTION FumalicAcid GALA
Chemical Name Translation(4aS,6R,8aS)-3-甲氧基-11-甲基-4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并[2,3]苯并呋喃并[4,3-cd]氮杂-6-醇
Beilstein Registry Number0093736
Canonical SMILES-
PubChem Substance ID9651
InChIInChI=1S/C17H21NO3/c1-18-8-7-17-6-5-12(19)9-14(17)21-16-13(20-2)4-3-11(10-18)15(16)17/h3-6,12,14,19H,7-10H2,1-2H3/t12-,14-,17-/m0/s1
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产品应用

  • A selective acetylcholinesterase inhibitor

安全信息

Storage condition -20 -20°C 2-8°C 储存温度-20°C
RTECSLW5952100 
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Subcutaneous
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 14 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   USXXAM United States Patent Document.  (U.S. Patent Office, Box 9,
   Washington, DC 20231)  Volume(issue)/page/year: #4550113

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 10 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry.  (American Chemical Soc.,
   Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC
   20037)  V.6-    1963-  Volume(issue)/page/year: 37,689,1994

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 22900 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   USXXAM United States Patent Document.  (U.S. Patent Office, Box 9,
   Washington, DC 20231)  Volume(issue)/page/year: #5177082

GHS Symbol
UN Number
Hazard Codes
Signal word
Precautionary statements
  • P260 Do not breathe dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
  • P270 Do not eat, drink or smoke when using this product. 使用本产品时不要吃东西，喝水或吸烟。
  • P271 Use only outdoors or in a well-ventilated area.? 只能在室外或通风良好的地方使用。
  • P272 Contaminated work clothing should not be allowed out of the workplace. 污染的工作服不得带出工作场所。
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P301+P310
  • P302+P352
  • P304+P340
  • P305+P351+P338
  • P311 Call a POISON CENTER or doctor/physician. 呼叫解毒中心或医生/医师。
  • P314 Get medical advice/attention if you feel unwell. 获取医疗咨询/就医，如果你觉得不舒服
  • P321 Specific treatment (see … on this label). 具体治疗（见本标签上的）。
  • P330 Rinse mouth. 漱口
  • P332+P313
  • P333+P313
  • P337+P313
  • P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
  • P363 Wash contaminated clothing before reuse. 被污染的衣服洗净后方可重新使用。
  • P391 Collect spillage. Hazardous to the aquatic environment 收集对水环境有危害的泄漏物。
  • P403+P233
  • P405 Store locked up. 上锁保管。
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Packing GroupII
Hazard statements
  • H301 Toxic if swallowed 吞食有毒
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
  • H319 Causes serious eye irritation 严重刺激眼睛
  • H331 Toxic if inhaled 吸入中毒
  • H373 May causes damage to organs through prolonged or repeated exposure 长期或频繁接触可能会损伤器官
  • H400 Verytoxictoaquaticlife 对水生生物毒性非常大。
  • H410 Verytoxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物毒性非常大并具有长期影响。

其他信息

  • 生物碱:加兰他敏是从石蒜科植物紫花石蒜或黄花石蒜中提取的生物碱，属可逆性抗胆碱酯酶药，易于通过血脑屏障进入脑组织，对中枢神经作用较强，可改善神经肌肉间的传导，与毒扁豆碱、新斯的朋、吡斯的明比较，其治疗范围广，毒性小，毒蕈碱样作用微弱短暂。临床上加兰他敏主要用于治疗重症肌无力、脊髓灰质炎静止期和后遗症，也用于儿童脑性麻痹、多发性神经炎、脊神经根炎，以及由神经系统疾病或外伤引起的感觉运动障碍等。 以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理
  • Galanthamine是长效中枢活性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，IC50为410 nM，同时是神经元烟碱乙酰胆碱受体的变构增强剂。
  • 临床应用:氢溴酸加兰他敏用于重症肌无力、进行性肌营养不良、脊髓灰质炎后遗症、儿童脑型麻痹、因神经系统疾患所致感觉或运动障碍、多发性神经炎等。本药口服剂型可用于记忆减退、轻至中度阿尔茨海默病。 口服：用于重症肌无力、肌营养不良症、多发性周围神经病等治疗： 1次10mg，tid。小儿 0.5～1mg/(kg·d)，3次分服。 用于阿尔茨海默病：初始剂量1次4mg，bid，连用4周; 维持量1次8mg，bid，至少连用4周; 最大维持量为1次12mg，bid。 肌注或皮下注射：2.5～10mg/d，小儿每次0.05～0.1mg/kg，qd，1疗程2～6 周。脊髓灰质炎后遗症可连续服药40～50d，一般1疗程20～40d，隔30～45d后开始第2疗程。经1～2个疗程后病情仍未改善者，应停止用药。有效者可连用3个疗程。应用时剂量应由小至大，以减轻不良反应。
  • 危险特性:加兰他敏对胆碱酯酶有可逆性作用，其药理和毒理作用与毒扁豆碱和新斯的明相似，但作用较弱，毒性亦低。小鼠经口LD50 18.7mg/kg;腹腔注射LD506.42mg/kg;静脉注射LD505.2mg/ kg～8.0mg/kg。
  • 用途一:用于神经系统疾病及外伤所致运动障碍、多发神经炎、神经根炎等。
  • 注意事项:1. 癫痫、机械性肠梗阻、心绞痛、心动过缓及支气管哮喘等患者禁用。 2. 应用时宜由小剂量开始，逐渐增大，一般20～40天为一疗程或视病情而定。如用一二疗程无效者，应停止使用。 3. 有消化性溃疡病史或同时使用非甾体类抗炎药的患者、中度肝、肾损害者、严重心脏病者慎用。
  • MOL 文件:357-70-0.mol
  • 治疗阿尔茨海默病药物:阿尔茨海默病(AD)是一种原发性中枢神经系统退行性变性疾病，在老年前期和老年期痴呆中较多见，起病潜隐，病程呈进行性。AD病人占痴呆患者的55%。患病率为5% ～8%，随着年龄的增长患病率增加。病因未明。 胆碱能不足在老年痴呆病发病机制中起重要作用。胆碱能系统是维持人的短期记忆力和注意力所必需的，胆碱能系统功能减退与患者出现某些神经精神症状和行为亦有关。胆碱酯酶抑制剂通过抑制乙酰胆碱的降解增加乙酰胆碱的量。新的证据表明，长期应用胆碱酯酶抑制剂不仅改善认知和行为障碍，而且有可能影响其神经元的功能和存活。在当前的老年痴呆病治疗中，胆碱酯酶抑制剂占有重要地位。胆碱酯酶抑制剂已被批准用于治疗轻、中度老年痴呆，如四氢氨基丫啶(他克林)、多奈哌齐(商品名：安理申)、利伐斯的明(商品名：艾斯能)、加兰他敏、石杉碱甲。 加兰他敏为第二代AchE抑制剂。具有双重作用机制，能较好的刺激和抑制AchE，提高脑中乙酰胆碱水平，延缓脑细胞功能减退的进程。可显著改善轻、中度AD病人的认知功能，维持日常生活能力。口服后血药达峰时间为2h，T1/2 为5～6h。具有吸收快、耐受性好，改善认知能力效果比他克林强的特点。口服剂量每次10mg，每日3次。
  • 不良反应:过量时可出现心动过缓、眩晕、流涎及腹痛等。可用阿托品对抗。
  • 理化性质:加兰他敏又名加兰沙明。白色或微黄色结晶性粉末。无臭，味苦。熔点127～129℃，[α]D20-118.8°(乙醇)。溶于乙醇、丙酮、氯仿，难溶于苯、乙醚、水。与钼酸铵溶液反应后，水浴蒸干，加硫酸显蓝绿色。以紫花石蒜鳞茎为原料，在不同酸度下以乙醇、氯仿反复提取精制而得。抗胆碱酯酶药。用于小儿麻痹后遗症及重症肌无力等。药用为其氢溴酸盐。

系列性分类

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