2,6-Dimethylaniline, 99.5% 2,6-二甲基苯胺

CAS 87-62-7 MFCD00007747

化学结构图

87-62-7
SMILES: CC1CCCC(C)C1N

化学属性

Mol. FormulaC8H11N
Mol. Weight121
Refractive index1.5590 to 1.5630
Boiling Point214
Density0.984
Melting Point10-12
Flash Point91°C(lit.)
TSCAYes
Vapor Pressure<;0.01 mmHg ( 20 °C)
Solubility7.5 G/L (20 ºC)
Stability对光和空气敏感
pH-:A
Danger-Level-
Redox-

别名和识别编码

Chemical Name2,6-Dimethylaniline, 99.5%
Synonym 2,6-Xylidine
CAS Number87-62-7
PubChem Substance ID6896
EC Number201-758-7
Beilstein Registry Number636332
MDL NumberMFCD00007747
Reaxys-RN636332
Merck Number14,10084
Chemical Name Translation2,6-二甲基苯胺
Wiswesser Line NotationZR B1 F1
LabNetwork Molecule IDLN00198849
InChIInChI=1S/C8H11N/c1-6-4-3-5-7(2)8(6)9/h3-5H,9H2,1-2H3
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分类

  • {SNA} All alphabetical sorted, Alphabetical Index of Analytical Standards, Amines, Analytical Standards, Aromatics, Aryl Amines MAK III, Category 2, Chemical Class, Chromatography, Colors, D, DID - DIN, Environmental Standards, Method and Regulation Specific, Oeko-Tex Standard 100, 农残和代谢标准品, 分析/色谱, 按照字母排序
  • Alpha Sort, Alphabetic, Analytical Standards,
  • {SNA} Additional Standards, All alphabetical sorted, Amines, Analytical Standards, Aromatics, Aryl Amines MAK III, Category 2,
  • {SNA} Amines,

产品应用

  • 本产品系生产农药、医药的重要中间体,也可作为染料等化工产品的原料。

相关文献及参考

  • Short: II/27B
  • Beilstein:12,1107
  • Hindered aromatic amines do not form imines by direct reaction with benzophenones. An indirect route involves formation of the imine with an aldehyde, introduction of the second aryl group by 1,2-addition of the aryllithium and dehydrogenation of the resulting secondary amine with DDQ: J. Org. Chem., 54, 2464 (1989).

安全信息

GHS Symbol
WGK Germany2
Hazard statements
  • H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
  • H411 Toxictoaquaticlifewithlonglastingeffects 对水生生物有毒性并具有长期影响。
  • H335 May cause respiratory irritation 可能导致呼吸道刺激
  • H351 Suspected of causing cancer 怀疑致癌
  • H302+H312+H332
  • H227 Combustible liquid 可燃液体
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes 6.1
RTECSZE9275000
Precautionary statements
  • P273 Avoid release to the environment. 避免释放到环境中。
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
Signal word Warning
Safety Statements
  • S25 Avoid contact with eyes 避免眼睛接触;
  • S61 Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet 避免释放到环境中,参考特别指示/安全收据说明书;
  • S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套;
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
Risk Statements
  • R51/53
  • R37/38 Irritating to respiratory system and skin 对呼吸系统和皮肤有刺激性
  • R20/21/22 Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed 吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害
  • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限证据表明其致癌作用
UN Number 1711
Packing GroupII
Storage condition 密封避光保存。 充氩保存
Hazard Class6.1
Warnings 危化品目录(2015)
TYPE OF TEST            : TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 107 gm/kg/2Y-C
TOXIC EFFECTS :
   Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria
   Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - tumors
   Endocrine - tumors
REFERENCE :
   NTPTR* National Toxicology Program Technical Report Series.  (Research
   Triangle Park, NC 27709) No.206-  Volume(issue)/page/year: NTP-TR-278,1990

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - rat
DOSE/DURATION           : 840 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Behavioral - somnolence (general depressed activity)
   Lungs, Thorax, or Respiration - cyanosis
   Blood - changes in spleen
REFERENCE :
   TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology.  (Academic Press, Inc., 1 E.
   First St., Duluth, MN 55802) V.1-    1959-  Volume(issue)/page/year:
   22,153,1972

TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Oral
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 707 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   NTIS** National Technical Information Service.  (Springfield, VA 22161)
   Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information.
   Volume(issue)/page/year: PB214-270

TYPE OF TEST            : Cytogenetic analysis
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION           : 1 gm/L
REFERENCE :
   EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis.  (Alan R. Liss, Inc., 41 E.
   11th St., New York, NY 10003)  V.10-    1987-  Volume(issue)/page/year:
   10(Suppl 10),1,1987

TYPE OF TEST            : Sister chromatid exchange
TEST SYSTEM             : Rodent - hamster Ovary
DOSE/DURATION           : 301 mg/L
REFERENCE :
   EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis.  (Alan R. Liss, Inc., 41 E.
   11th St., New York, NY 10003)  V.10-    1987-  Volume(issue)/page/year:
   10(Suppl 10),1,1987

TYPE OF TEST            : Mutation in microorganisms
TEST SYSTEM             : Bacteria - Salmonella typhimurium
DOSE/DURATION           : 50 umol/plate
REFERENCE :
   JAFCAU Journal of Agricultural and Food Chemistry.  (American Chemical Soc.,
   Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC
   20037)  V.1-    1953-  Volume(issue)/page/year: 34,157,1986

TYPE OF TEST            : Phage inhibition capacity
TEST SYSTEM             : Bacteria - Escherichia coli
DOSE/DURATION           : 39 ug/well
REFERENCE :
   MUREAV Mutation Research.  (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE
   Amsterdam, Netherlands) V.1-    1964-  Volume(issue)/page/year: 260,349,1991

Restrict -

其他信息

  • 图谱信息:2,6-二甲基苯胺(87-62-7)质谱(MS) 2,6-二甲基苯胺(87-62-7)核磁图( 13 CNMR) 2,6-二甲基苯胺(87-62-7)红外图谱(IR1) 2,6-二甲基苯胺(87-62-7)核磁图( 1 HNMR)
  • 用途三:2,6-二甲基苯胺是农药、医药及兽药的中间体。在农药行业用于生产高效杀菌剂甲霜灵、呋霜灵、呋酰胺、甲呋酰胺、苯霜灵、杀毒矾和高效低毒选择性除草剂异丁草胺、特瑞多(二甲草胺)和咪唑胺等;在医药行业用于生产麻醉药盐酸利多卡因、盐酸布比卡因、盐酸室安卡因、托卡铵、杜娟素等药物。此外,它还是生产兽药静松灵的原料。
  • 用途一:用作农药、医药中间体,用于制造甲霜灵、呋霜灵和利多卡因等
  • Alf
  • 方法二:2,6-二甲基苯胺的合成路线主要有2,6-二甲基苯酚氨解法、邻甲基苯胺烷基化法、苯胺甲基化法、间二甲苯双磺化硝化法和间二甲苯硝化还原法等。
  • {
  • 2,6-二甲基苯胺价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2011/08/23 xw010332 2,6-二甲基苯胺 100ml 135元 2011/04/16 D0669 2,6-二甲基苯胺 2,6-Dimethylaniline 25ML 146元 2011/04/16 D0669 2,6-二甲基苯胺 2,6-Dimethylaniline 500ML 713元
  • 毒性分级:中毒
  • MOL 文件:87-62-7.mol
  • F:8
  • 方法一:其制备方法有以下几种。 (1)以间二甲苯为原料,采用混酸硝化、催化加氢而得。其工艺是将间二甲苯冷却至0~5℃,分批加入冷却后的混酸(56.5%硫酸,28%硝酸,15.5%水),第一次保持温度在17℃~25℃,在3h加完,第二次于17~25℃在2h加完,最后滴加温度为25~30℃,1h内加完,再在25~30℃搅拌30min,将硝化物分出用水洗,然后减压蒸馏得粗品,再蒸馏78~85℃/666.5Pa的馏分,冷却结晶得2,6-二甲基硝基苯。 将2,6-二甲基硝基苯进行还原,过去用铁粉和盐酸进行逐步还原,铁粉逐步加入到2,6-二甲基硝基苯和稀盐酸溶液中,加完后再回流30min,冷却,然后加碳酸钠中和,加水蒸馏得到油状溶液,分层,油层进行干燥得产品。现在已用催化加氢代替铁粉还原,在催化剂存在下,2,6-二甲基硝基苯进行催化加氢,得到粗产品,进行后处理,得到产品。 采用该法生产的有2,6-二甲基苯胺和2,4-二甲基苯胺,而反应过程中2,6-二甲基苯胺占的份额较少,不能满足生产要求,而国外采用邻甲苯胺烷基化法生产2,6-二甲基苯胺成为关注的焦点。 (2)烷基化法,即用邻甲苯胺和甲醇为原料,在催化剂存在下,在一定压力下进行反应。在该反应中,除了主产物2,6-二甲基苯胺外,还有许多副产物,其中2,3-二甲基苯胺与2,6-二甲基苯胺结构相似,物理性质相似,沸点差较小,分离比较困难,一般将烷基化的反应物首先分离掉邻甲苯胺、三甲苯胺等其他副产品,得到含量为98%的2,3-二甲基苯胺和2,6-二甲基苯胺的混合物,将该混合物为起始原料(其中2,3-二甲基苯胺的含量为18%)通过精密分馏,全塔理论塔板数在80块以上,可以将该两组分完全
  • {Che
  • 下游产品:甲草胺 --> 甲霜灵 --> 3,3',5,5'-四甲基联苯胺 --> 2,6-二甲基苄醇 --> 2',6'-二甲基乙酰苯胺 --> 尼多非林 --> 苯霜灵 --> 恶霜灵 --> 罗哌卡因 --> 丁吡卡因 --> 吡草胺 --> 吡西卡尼 --> 奈非西坦 --> 2,6-二甲基苯肼盐酸盐
  • 上游原料:邻甲基苯胺 --> 稀盐酸 --> N-甲基苯胺 --> 间二甲苯 --> 硝化物 --> 2,6-二甲基苯酚 --> 2,4-二甲基苯胺 --> 2,6-二甲基硝基苯 --> 草噻喃(噻草酮)
  • 在光和空气中会变深,能与空气一同挥发,微溶于水,水中溶解度:7.5 g/l (20 C),极易溶于乙醇、乙醚,溶于二甲基亚砜、四氯化碳、苯及酸溶液。
  • MSDS 信息:2,6-二甲基苯胺(87-62-7).msds
  • TCI Shanghai:2,6-二甲基苯胺 2,6-Dimethylaniline,>;99.0%(GC)(87-62-

系列性分类