N-Methylformanilide N-甲基甲酰苯胺
CAS 93-61-8 MFCD00003283
化学结构图
SMILES: CN(C=O)c1ccccc1
化学属性
| Mol. Formula | C8H9NO |
|---|---|
| Mol. Weight | 135 |
| Density | 1.095 |
| Refractive index | 1.5570 to 1.5630 |
| Boiling Point | 243-244 |
| Melting Point | 8-13 |
| Flash Point | 129°C(lit.) |
| TSCA | Yes |
| Solubility | 不溶 |
| Appearance | 无色液体。熔点为14-15℃，沸点243℃，131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa），相对密度1.0948（20/4℃），折光率1.5589，闪点126℃。溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。 |
别名和识别编码
| Chemical Name | N-Methylformanilide |
|---|---|
| CAS Number | 93-61-8 |
| EC Number | 202-262-3 |
| Beilstein Registry Number | 636496 |
| MDL Number | MFCD00003283 |
| Synonym | FORMIC ACID N-METHYLANILIDE N-Formyl-N-methylaniline N-Formyl-N-methylaniline, N-Methyl-N-phenylformamide N-METHYLFORMANILIDE N-Methyl-N-formylaniline N-甲基N-甲酰苯胺 N-甲基富马胺 N-甲酰-N-甲基苯胺 N-甲酰-N-甲基苯胺 N-苯基-N-甲基甲酰胺 N-苯基-N-甲基甲酰胺 甲基甲酰苯胺 |
| PubChem Substance ID | 66737 |
| Chemical Name Translation | N-甲基甲酰苯胺 |
| Reaxys-RN | 636496 |
| LabNetwork Molecule ID | LN00226413 |
| InChIKey | JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO/c1-9(7-10)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,1H3 |
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分类
- {SNA} Amides, Building Blocks, C8 to C20+, Carbonyl Compounds, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks
产品应用
- N-甲基甲酰苯胺为重要的有机合成甲酰化试剂。在医药工业上可用于合成噻吩嘧啶（Pyrantel）和抗鼻充血药环已君（Propylhexedrine）等。
相关文献及参考
- Beilstein:12,234
- Has also been used for the conversion of aryllithiums to aldehydes: J. Chem. Soc. (C), 1700 (1969).
- Component of Vilsmeier's original reagent for the formylation of reactive aromatics via the iminium salts: Ber., 60, 119 (1927); much used in earlier work, where N,N-Dimethylformamide, A13547, is often now preferred due to lower cost, greater thermal stability of the iminium salt and easier separation of the by-products (water-soluble in the case of DMF). The N-methylformanilide reagent is still occasionally preferred because of its higher electrophilic potential, although this may be partially offset by its greater steric demand. For examples of its use, see: Org. Synth. Coll., 3, 96 (1955); 4, 915 (1963). Review: Adv. Org. Chem., 9, 225 (1976). Monograph: Synthesis Using Vilsmeier Reagents, C. M. Marson, P. R. Giles, CRC Press, Boca Raton, FL (1994).
安全信息
GHS Symbol
- S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见；
- S36/37 Wear suitable protective clothing and gloves 穿戴适当的防护服和手套；
- S37 Wear suitable gloves 戴适当手套；
- R22 Harmful if swallowed 吞咽有害
- R38 Irritating to skin 刺激皮肤
- R43 May cause sensitisation by skin contact 皮肤接触会产生过敏反应
- P264 Wash hands thoroughly after handling. 处理后要彻底洗净双手。
- P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
- P302+P350
- P302+P352+P332+P313+P362+P364
- P305+P351+P338
- P305+P351+P338+P337+P313
- P332+P313
- P337+P313
- P362 Take off contaminated clothing and wash before reuse. 脱掉污染的衣服，清洗后方可重新使用
- H315 Causes skin irritation 会刺激皮肤
- H317 May cause an allergic skin reaction 可能导致皮肤过敏
- H302 Harmful if swallowed 吞食有害
其他信息
- 下游产品:噻嗪酮 --> 邻-(2，3，4，5，6-全氟苯基)羟基氨，盐酸盐 --> 2,3,5-三甲基噻吩 --> 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛 --> 5-乙基噻吩-2-甲醛 --> 3-甲基苯并[B]噻吩-2-羰醛 --> 5-溴噻吩-2-甲醛 --> 4,5-二甲基噻吩-2-羧醛 --> N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯 --> 5-氯噻吩-2-甲醛
- N-甲基甲酰苯胺价格(试剂级):更新日期 产品编号 产品名称 包装 价格 2014/06/02 M0552 N-甲基甲酰苯胺 N-Methylformanilide 500G 720元 2014/06/02 M0552 N-甲基甲酰苯胺 N-Methylformanilide 25G 130元 2010/06/21 126810050 N-甲基甲酰苯胺 N-Methylformanilide 99% 5 GR 212元
- Alfa Aesar:N-甲基甲酰苯胺,99% N-Methylformanilide, 99%(93-61-8)
- TCI Shanghai:N-甲基甲酰苯胺 N-Methylformanilide,>;99.0%(GC)(93-61-8)
- MSDS 信息:N-Methylformanilide(93-61-8).msds
- 溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。
- 用途一:用作有机中间体
- 上游原料:氢氧化钾溶液 --> N-苯基甲酰胺 --> 苯胺甲酸
- 用途二:用作有机合成中间体。
- 方法一:1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯反应而得。将N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合，搅拌冷却下滴加氢氧化钾溶液，温度控制在15℃以下。滴加完毕，在20-25℃继续搅拌1h，反应混合物呈微碱性。慢慢滴加浓氨水，分解过量的硫酸二甲酯。然后静置分层，取上层油状物减压蒸馏，收集130-133℃（2.13kPa）馏分，即为N-甲基甲酰苯胺，收率为90%左右。2.由N-甲基苯胺与甲酸反应而得。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合，加热蒸馏，蒸出水分后，温度升到108-110℃蒸出甲苯。将剩余物进行减压蒸馏，即得成品。
- Acros Organics:N-甲基甲酰苯胺 N-Methylformanilide, 99%(93-61-8)
- 图谱信息:N-甲基甲酰苯胺(93-61-8)红外图谱(IR1) N-甲基甲酰苯胺(93-61-8)质谱(MS) N-甲基甲酰苯胺(93-61-8)核磁图( 13 CNMR)
- 海关编码:29242995
- Sigma Aldrich:93-61-8(sigmaaldrich)
- 用途三:N-甲基甲酰苯胺为重要的有机合成甲酰化试剂。在医药工业上可用于合成噻吩嘧啶（Pyrantel）和抗鼻充血药环已君（Propylhexedrine）等。
- MOL 文件:93-61-8.mol
京ICP备2020036287号