Pyrimidine 嘧啶

CAS 289-95-2 MFCD00006059

化学结构图

289-95-2
SMILES: c1cncnc1

化学属性

Mol. FormulaC4H4N2
Mol. Weight80.09
Density1.016
Refractive indexn20/D 1.504(lit.)
Flash Point34°C(lit.)
TSCAYes
Boiling Point123-124 °C at 760 mmHg
Melting Point22 °C
Solubility可溶
Stability易吸潮
Appearance 无色结晶或液体。 密度 1.016,熔点 20-22 ℃ ,沸点 123-124 ℃ ,折射率 1.501-1.504,闪点 31 ℃ ;,可溶于水. 是一种杂环化合物。嘧啶由2个氮原子取代苯分子间位上的2个碳形成,是一种二嗪。和吡啶一样,嘧啶保留了芳香性。

别名和识别编码

Chemical NamePyrimidine
MDL NumberMFCD00006059
EC Number206-026-0
CAS Number289-95-2
Merck Number7987
Beilstein Registry Number103894
Synonym Pyrimidine {LY} Pyrimidine {} {LY} Pyrimidine {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} Pyrimidine
PubChem Substance ID9260
Reaxys-RN103894
Chemical Name Translation嘧啶
Wiswesser Line NotationT6N CNJ
LabNetwork Molecule IDLN00195154
Canonical SMILESC1=NC=CC=N1
InChIInChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
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分类

  • {SNA} Building Blocks, C4 to C5, Chemical Synthesis, Heterocyclic Building Blocks, Pyrimidines
  • {uni_hamburg} no charge; nitrogen heterocycle; aromatic; 6RingOnly; 6ring; 1fragment

相关文献及参考

  • Merck: 14,7987 Beilstein:23,89
  • Short: II/24B
  • Merck: 14,7987
  • Short: II/2

安全信息

RTECSUV6263000
UN Number 1993
Risk Statements
  • R10 Flammable 易燃
  • R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin 对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激性
Storage condition 2-8°C {LY} 2-8°C Flammables area Hygroscopic {} {LY} 2-8°C {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-8°C {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {} {LY} 2-
Signal word Warning
GHS Symbol
WGK Germany3
Safety Statements
  • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 远离火源,禁止吸烟;
  • S23 Do not breathe gas/fumes/vapour/spray (appropriate wording to be specified by the manufacturer) 不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾;
  • S24/25 Avoid contact with skin and eyes 避免皮肤和眼睛接触;
  • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见;
  • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴适当的防护服、手套和眼睛/面保护;
Precautionary statements
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 远离热源/火花/明火/热的表面。——禁止吸烟。
  • P233 Keep container tightly closed. ?保持容器密闭。
  • P240 Ground/bond container and receiving equipment. 与地面接触/连接集装箱和接受设备。
  • P241 Use explosion-proof electrical/ventilating/lighting/…/equipment. 使用防爆电气/通风/照明/ .../设备。
  • P242 Use only non-sparking tools. 只能使用无火花工具。
  • P243 Take precautionary measures against static discharge. 采取预防措施,防止静电放电。
  • P264+P265
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防护手套/防护服/眼睛的保护物/面部保护物。
  • P303+P361+P353
  • P305+P351+P338
  • P305+P354+P338
  • P310 Immediately call a POISON CENTER or doctor/physician. 立即呼救解毒中心或医生/医师。
  • P317
  • P370+P378
  • P403+P235
  • P501 Dispose of contents/container to..… 处理内容物/容器.....
Packing GroupIII
Hazard statements
  • H226 Flammable liquid and vapour 易燃液体和蒸气
  • H228 Flammable solid 易燃固体
  • H318 Causes serious eye damage 严重伤害眼睛
Personal Protective Equipment Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
Hazard Codes 3
Hazard Class4.1
TYPE OF TEST            : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE       : Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED        : Rodent - mouse
DOSE/DURATION           : 3310 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
   Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
   PBPHAW Progress in Biochemical Pharmacology.  (S. Karger AG, Postfach
   CH-4009 Basel, Switzerland) V.1-    1965-  Volume(issue)/page/year:
   1,542,1965

TYPE OF TEST            : DNA damage
TEST SYSTEM             : Mammal - species unspecified Lymphocyte
DOSE/DURATION           : 150 mmol/L
REFERENCE :
   PNASA6 Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States
   of America.  (National Academy of Sciences, Printing & Pub. Office, 2101
   Constitution Ave., Washington, DC 20418) V.1-    1915-
   Volume(issue)/page/year: 48,686,1962

其他信息

  • 嘧啶碱:嘧啶碱系核苷酸的化学组成成分之一,由碳、氮、氢、氧等元素组成。嘧啶碱包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶,其中尿嘧啶和胞嘧啶构成核糖核酸分子中的碱基,胸腺嘧啶及胞嘧啶构成脱氧核糖核酸分子中的碱基。嘧啶碱对波长为250~280nm的紫外光波有较强的吸收作用。其合成的原料来源于氨甲酰磷酸及天门冬氨酸,嘧啶碱亦可经代谢分解为二氧化碳、β丙氨酸及β氨异丁酸等物质。某些病人因先天性因素或服用某些药物,可致嘧啶碱代谢紊乱,引起乳清酸尿症。
  • TCI Shanghai:嘧啶碱 Pyrimidine free base,>;98.0%(GC)(T)(289-95-2)
  • 氟尿嘧啶:氟尿嘧啶为嘧啶类抗代谢药。在体内先转变为5-氟-2-脱氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP),抑制脱氧胸苷酸合成酶(TMPS),阻止脱氧尿嘧啶核苷酸转变成胸腺嘧啶核苷酸,干扰DNA的合成,导致细胞损伤和死亡。在醛氢叶酸 (CF) 存在下效果更强,因为FUdRP及FH4与TMPS可形成三联复合物,使药物的活性代谢物与酶结合更紧,故用氟尿嘧啶时加CF则效果更好,尤其使用于大肠癌疗效可提高。本品为细胞周期特异性药物,对增殖细胞各期均有杀伤作用,对S期最敏感,并对G1/S边界有延缓作用。口服吸收不完全,且药物易在肝代谢灭活,静脉滴注或动脉灌注后血药浓度较稳定。 氟尿嘧啶对绒毛膜上皮癌及恶性葡萄胎疗效较显著。对胃癌、结肠癌、直肠癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宫颈癌、前列腺癌、膀胱癌、肾癌、肺癌、头颈部癌、皮肤癌等也有一定疗效。
  • Acros Organics:嘧啶 Pyrimidine, 99%(289-95-2)
  • 下游产品:4-氨基嘧啶
  • 检测方法:GC
  • 嘌呤、嘧啶等物质的作用:嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物,是构成细胞中核糖核酸和脱氧核糖核酸的重要物质。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA; 嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分,对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。大麦和麦芽含有0.2%~0.3%的核酸干物质,在糖化时,受各种磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多种降解物,其中只有嘌呤和嘧啶进入酵母细胞,构成核糖核酸、脱氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些辅酶,核苷酸很难被吸收。若培养基中缺乏嘌呤和嘧啶,就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成,这样就要消耗很多能量和影响酵母的增殖。一般说,麦汁中不会缺乏需要的嘌呤和嘧啶。 参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;郭迪 主编.中国医学百科全书·五十七 儿科学.
  • 用途:本身无直接用途,其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要组成成分。许多药物(例如磺胺嘧啶、甲氧苄氨嘧啶、6-巯基嘌呤)中均含有嘧啶环。 嘧啶广泛用作医药原料,用于生产维生素 B、磺胺嘧啶、磺胺异二甲嘧啶、磺胺间二甲氧嘧啶;农药原料,如二嗪农、嘧啶醇、灭瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、环菌灵、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌灵、比嗪农、抗蚜威、乙基虫螨磷、虫螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、异嘧菌醇、尿嘧啶等;染料原料,如具有三卤化嘧啶核的染料与纤维之间的反应良好,作为反应染料,已引起人们的注意。
  • 六元杂环化合物:嘧啶亦称“间二氮杂苯”,是一种含有两个间位氮原子的六元芳杂环化合物,与哒嗪、吡嗪互为同分异构体。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性气味的无色液体或固体结晶。熔点20~22℃。沸点123~124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚,有弱碱性,可与酸形成盐,其碱性比吡啶弱,亲电取代反应也比吡啶难,只有在5-位可以发生溴化反应,不能发生硝化与磺化反应,但较易发生亲核取代。嘧啶衍生物广泛存在于自然界。例如维生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶结构。其苦味酸盐为黄色针状晶体。熔点156℃。由于嘧啶中存在共轭双键而对紫外线有强烈的吸收性。由巴比妥酸经三氯氧磷氧化,再以氢碘酸还原而得。 核酸中含有3种重要的嘧啶衍生物,是核酸中的重要碱基,在生物体内起着重要的作用。 在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶,在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶,在一些核酸中还含有少量嘧啶类修饰碱基,例如: 磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎药。 以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

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